(3-hydroxy-4-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester | 288580-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3-hydroxy-4-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-hydroxy-4-nitrophenylacetate；Ethyl 2-(3-hydroxy-4-nitrophenyl)acetate
• CAS: 288580-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₅
• 分子量: 225.201
• InChiKey: RYWWXFRNYIQACB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxy-4-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (4-氨基-3-甲氧基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  5′-卤代树脂毒素类似物作为 TRPV1 配体的受体活性和构象分析

  摘要：

  研究了一系列5'-卤代树脂毒素类似物，以研究A区卤化对其结合的影响以及对中国仓鼠卵巢细胞异源表达的大鼠TRPV1的激动/拮抗功能模式。 RTX 和 4-氨基 RTX A 区 5 位的卤化将母体化合物的激动作用转变为拮抗作用。随着卤素尺寸的增加 (I>Br>Cl>F)，拮抗作用的程度也更大，而结合亲和力则相似，正如之前对我们的强效激动剂所观察到的那样。在该系列中，5-bromo-4-amino RTX () 显示出非常有效的拮抗作用，(ant) = 2.81nM，因此比 5'-iodo RTX 强 4.5 倍，之前报道为有效的 TRPV1 拮抗剂。对选定激动剂和相应卤化拮抗剂的分子模型分析揭示了显着的构象差异。激动剂中 A 区的 3-甲氧基仍然可以自由地与受体相互作用，而在拮抗剂的情况下，化合物呈现弯曲构象，从而允许 3-甲氧基与 C4- 形成内部氢键二萜的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.012
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯乙酸 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3-hydroxy-4-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  5′-卤代树脂毒素类似物作为 TRPV1 配体的受体活性和构象分析

  摘要：

  研究了一系列5'-卤代树脂毒素类似物，以研究A区卤化对其结合的影响以及对中国仓鼠卵巢细胞异源表达的大鼠TRPV1的激动/拮抗功能模式。 RTX 和 4-氨基 RTX A 区 5 位的卤化将母体化合物的激动作用转变为拮抗作用。随着卤素尺寸的增加 (I>Br>Cl>F)，拮抗作用的程度也更大，而结合亲和力则相似，正如之前对我们的强效激动剂所观察到的那样。在该系列中，5-bromo-4-amino RTX () 显示出非常有效的拮抗作用，(ant) = 2.81nM，因此比 5'-iodo RTX 强 4.5 倍，之前报道为有效的 TRPV1 拮抗剂。对选定激动剂和相应卤化拮抗剂的分子模型分析揭示了显着的构象差异。激动剂中 A 区的 3-甲氧基仍然可以自由地与受体相互作用，而在拮抗剂的情况下，化合物呈现弯曲构象，从而允许 3-甲氧基与 C4- 形成内部氢键二萜的羟基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.012

文献信息

• Substituted alkanoic acids
  申请人：——

  公开号：US20040006056A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein:- 2 represents (i) a saturated 3 to 6 membered carbocycle, optionally substituted by one or more alkyl groups, (ii) indanyl or (iii) a saturated 4 to 6 membered heterocyclic ring; R 1 represents R 3 Z 1 -Het- or R 4 N(R 5 )—C(═O)—NH—Ar 1 —; L 1 represents an —R 6 —R 7 — linkage; R 2 represents hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; L 2 represents an alkylene linkage; Y is carboxy or an acid bioisostere; and their corresponding N-oxides or prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their corresponding N-oxides or prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 1 其中：- 2 表示(i)饱和的3至6成员碳环，可选地由一个或多个烷基取代，(ii)吲哚基或(iii)饱和的4至6成员杂环环； R 1 表示R 3 Z 1 -Het-或R 4 N(R 5 )—C(═O)—NH—Ar 1 —； L 1 表示一个—R 6 —R 7 —连接； R 2 表示氢、卤素、低烷基或低烷氧基； L 2 表示一个烷基连接； Y为羧基或酸生物同位素； 以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药，以及这些化合物及其相应的N-氧化物或前药的药学上可接受的盐和溶剂。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4(&agr;4&bgr;1)相互作用的能力。
• Substituted bicyclic heteroaryl compounds and their use as integrin antagonists
  申请人：——

  公开号：US20020173506A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): R 1 Z 1 —Het—L 1 —Ar 1 —L 2 —Y  (I) wherein Het is an optionally substituted, saturated, partially saturated or fully unsaturated 8 to 10 membered bicyclic ring containing at least one heteroatom selected from O, S or N; R 1 is optionally substituted aryl, heteroaryl, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl or heterocycloalkyl; Z 1 represents a direct bond, an alkylene chain, NR 4 , O or S(O) n ; L 1 is an a —R 5 —R 6 — linkage where R 5 is alkylene, alkenylene or alkynylene and R 6 is a direct bond, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroaryldiyl, —C(═Z 3 )—NR 4 —, —NR 4 —C(═Z 3 )—, —Z 3 —, —C(═O)—, —C(═NOR 4 )—, —NR 4 —, —NR 4 —C(═Z 3 )—NR 4 —, —SO 2 —NR 4 —, —NR 4 —SO 2 —, —O—C(═O)—, —C(═O)—O—, —NR 4 —C(═O)—O— or —O—C(═O)—NR 4 —; L 2 is a direct bond; an optionally substituted alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkenylene, cycloalkylene, heteroaryldiyl, heterocycloalkylene or arylene linkage; a —[C(═O)—N(R 9 )—C(R 4 )(R 10 )] p — linkage; a —Z 4 —R 11 — linkage; a —C(═O)—CH 2 —C(═O)— linkage; a —R 11 —Z 4 —R 11 — linkage; or a —L 3 —L 4 —L 5 — linkage; and Y is carboxy or an acid bioisostere; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： R1Z1—Het—L1—Ar1—L2—Y  (I) 其中，Het是一个可选择取代的、饱和的、部分饱和的或完全不饱和的含有至少一个来自O、S或N的杂原子的8到10成员的双环环；R1是可选择取代的芳基、杂环芳基、烷基、烯基、炔基、环烷基或杂环烷基；Z1代表直链键、烷基链、NR4、O或S(O)n；L1是一个a—R5—R6—连接，其中R5是烷基、烯基或炔基，R6是直链、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基二烷基、—C(═Z3)—NR4—、—NR4—C(═Z3)—、—Z3—、—C(═O)—、—C(═NOR4)—、—NR4—、—NR4—C(═Z3)—NR4—、—SO2—NR4—、—NR4—SO2—、—O—C(═O)—、—C(═O)—O—、—NR4—C(═O)—O—或—O—C(═O)—NR4—；L2是一个直链；一个可选择取代的烷基、烯基、炔基、环烯基、环烷基、杂芳基二烷基、杂环烷基或芳基连接；一个—[C(═O)—N(R9)—C(R4)(R10)]p—连接；一个—Z4—R11—连接；一个—C(═O)—CH2—C(═O)—连接；一个—R11—Z4—R11—连接；或一个—L3—L4—L5—连接；Y是羧基或酸生物同位素；以及相应的N-氧化物，它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• [EN] SUBSTITUTED AROMATIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE AROMATIQUE ET D'URÉE SUBSTITUÉS EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2010127855A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  The invention relates to substituted aromatic carboxamide and urea derivatives, to processes for the preparation thereof, to pharmaceutical compositions containing these compounds and also to the use of these compounds for preparing pharmaceutical compositions (formula (I)).

  这项发明涉及取代芳香族羧酰胺和脲衍生物，以及其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备药物组合物的用途（式（I））。
• Substituted bicyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20020137782A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  The invention is directed to physiologically active compounds of formula (Ia): 1 wherein R 1 is optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl; R 2 is hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R 3 is alkylene, alkenylene or alkynylene; R 5 is hydrogen or lower alkyl; L 2 is optionally substituted alkylene or alkenylene; Y is carboxy; and Z 1 is NR 5 ; and the corresponding N-oxides, and their prodrugs; and pharmaceutically acceptable salts and solvates (e.g. hydrates) of such compounds and their N-oxides and prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及式(Ia)的生理活性化合物： 其中R1是可选择取代的芳基或可选择取代的杂环芳基；R2是氢、卤素、低碳基或低烷氧基；R3是烷基、烯基或炔基；R5是氢或低碳基；L2是可选择取代的烷基或烯基；Y是羧基；Z1是NR5；以及相应的N-氧化物，它们的前药；以及这些化合物及其N-氧化物和前药的药学上可接受的盐和溶剂化合物（例如水合物）。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）相互作用的能力。
• Indane derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030199564A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The invention is directed to physiologically active compounds of general formula (I): 1 wherein: R 1 represents aryl, heteroaryl or a group R 3 -L 2 -Ar 1 -L 3 -; R 2 represents hydrogen or lower alkyl; R 3 represents aryl or heteroaryl; and Ar 1 represents an optionally substituted saturated, partially saturated or fully unsaturated 8 to 10 membered bicyclic ring system containing at least one heteroatom selected from O, S or N; Y is carboxy or an acid bioisostere; and their corresponding N-oxides or prodrugs, and pharmaceutically acceptable salts and solvates of such compounds and their corresponding N-oxides or prodrugs. Such compounds have valuable pharmaceutical properties, in particular the ability to regulate the interaction of VCAM-1 and fibronectin with the integrin VLA-4 (&agr;4&bgr;1).

  该发明涉及一般式(I)的生理活性化合物： 其中： R1代表芳基、杂环芳基或R3-L2-Ar1-L3-基团； R2代表氢或较低的烷基； R3代表芳基或杂环芳基；以及 Ar1代表含有至少一个来自O、S或N的杂原子的可选择取代的饱和、部分饱和或完全不饱和的8至10个成员的双环环系统； Y为羧基或酸生物同位素； 以及它们对应的N-氧化物或前药，以及这些化合物及其对应的N-氧化物或前药的药用可接受盐和溶剂。 这些化合物具有有价值的药理特性，特别是调节VCAM-1和纤维连接蛋白与整合素VLA-4（α4β1）的相互作用的能力。