7-bromo-2-trimethylsilanyl-imdole-1-carboxylic acid diethylamide | 548775-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-trimethylsilanyl-imdole-1-carboxylic acid diethylamide
• 英文别名: 7-bromo-N,N-diethyl-2-trimethylsilylindole-1-carboxamide
• CAS: 548775-82-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BrN₂OSi
• 分子量: 367.361
• InChiKey: KTWAQAAQIDIFBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.8±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-5-ylboronic acid 、 7-bromo-2-trimethylsilanyl-imdole-1-carboxylic acid diethylamide 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 44.0h， 以83%的产率得到7-(7-methoxy-benzo[1,3]dioxol-5-yl)-indole-1-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法用于C-7取代的吲哚。Suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。

  DOI：

  10.1021/ol0344772
• 作为产物：
  描述：

  N n-二乙基-1H-吲哚-1-羧酰胺 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-bromo-2-trimethylsilanyl-imdole-1-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  定向原位金属化方法用于C-7取代的吲哚。Suzuki-Miyaura交叉偶联和吡咯并菲蒽酮生物碱的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尽管吲哚N-膦酰基衍生物4经过n-BuLi脱质子/亲电淬灭以提供C-7取代的产物，但其脱保护需要苛刻的条件。另一方面，N-酰胺12经连续或一锅C-2金属化，甲硅烷基化，C-7金属化和亲电处理后，以良好的总收率提供吲哚7。与Suzuki-Miyaura规程结合使用，可获得C-7芳基（杂芳基）取代的吲哚14和16，包括吡咯并菲蒽酮生物碱家族的成员Hippadine和pratosine。

  DOI：

  10.1021/ol0344772