t-butyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-cyanopropanoate | 1038534-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-cyanopropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2R)-2-cyano-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]propanoate
• CAS: 1038534-71-2
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₁₁
• 分子量: 485.488
• InChiKey: OOGBVZALTKBSQK-IAPNPCGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  165
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-cyanopropanoate 在 platinum(IV) oxide 、 氯仿 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以84%的产率得到t-butyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-amino-2-methylpropanoate monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofC-Glycoside Pendant β²- and β^2,2-Amino Acids

  摘要：

  描述了 C-糖基 β2- 和 β2,2-氨基酸的简便制备。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖/吡喃半乳糖基溴（α-乙酰溴葡萄糖/半乳糖）与碳负离子的反应，选择性形成 β-C-糖苷键氰基乙酸酯。相对于侧链α-碳上的手性中心，结晶选择性地提供了两种非对映异构体之一(C-2)，然而，发现该化合物在随后的腈还原过程中发生差向异构化。通过 Fmoc 衍生物实现非对映异构体的分离。非对映体纯的C-糖基β2,2-氨基酸通过C-糖基化烯醇化物的非对映选择性烷基化，然后进行腈氢化来制备。本程序是获得含有不可生物降解键的C-糖基化β-氨基酸的有效途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.606
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl (2S)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-cyanoacetate 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到t-butyl (2R)-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-2-cyanopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Preparation ofC-Glycoside Pendant β²- and β^2,2-Amino Acids

  摘要：

  描述了 C-糖基 β2- 和 β2,2-氨基酸的简便制备。通过 2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-d-葡萄糖/吡喃半乳糖基溴（α-乙酰溴葡萄糖/半乳糖）与碳负离子的反应，选择性形成 β-C-糖苷键氰基乙酸酯。相对于侧链α-碳上的手性中心，结晶选择性地提供了两种非对映异构体之一(C-2)，然而，发现该化合物在随后的腈还原过程中发生差向异构化。通过 Fmoc 衍生物实现非对映异构体的分离。非对映体纯的C-糖基β2,2-氨基酸通过C-糖基化烯醇化物的非对映选择性烷基化，然后进行腈氢化来制备。本程序是获得含有不可生物降解键的C-糖基化β-氨基酸的有效途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.81.606