(+)-3-hydroxy-17-formylmorphinan | 50300-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+)-3-hydroxy-17-formylmorphinan
• 英文别名: (1R,9R,10R)-4-hydroxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-17-carbaldehyde
• CAS: 50300-00-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: PWVJITGIDCRLFV-USXIJHARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-hydroxy-17-formylmorphinan 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+)-3-(2-propoxy)-17-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  3-取代的17-甲基吗啡喃类似物作为潜在的抗惊厥药的合成和评价。

  摘要：

  右美沙芬（1，（+）-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃）在多种惊厥作用的体外和体内模型中均表现出抗惊厥活性。众所周知，1被代谢为其酚类衍生物右旋芬（2），该代谢产物也是有效的抗惊厥药。制备了一系列（+）-3-取代的17-甲基吗啡喃，它们在结构上与1相似，但预期不会代谢为2，或者与1相比可能以较低的速率代谢。三个类似物5（（（+）-3-氨基-17-甲基吗啡喃），14（（+）-3-乙氧基-17-甲基吗啡喃）和15（（+）-3-（2-丙氧基）-17-在大鼠超最大电击（MES）测试中，发现吗啡（甲基吗啡喃）具有强效的抗惊厥活性，且具有完全效力（分别为ED50 25、5.6和3.9 mg / kg，sc）。确定了这些化合物与大鼠脑和豚鼠脑亚细胞级分与[3H]右美沙芬（[3H] 1）标记的受体位点以及大鼠脑中[3H]噻吩基环己基哌啶（TCP）和[3H]甘氨酸的结合力。大多数类似物从其结合位点置换[3H] 1，化合物14（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00100a019
• 作为产物：
  描述：

  (9alpha,13alpha,14alpha)-3-甲氧基-吗喃-17-甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-3-hydroxy-17-formylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  3-取代的17-甲基吗啡喃类似物作为潜在的抗惊厥药的合成和评价。

  摘要：

  右美沙芬（1，（+）-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃）在多种惊厥作用的体外和体内模型中均表现出抗惊厥活性。众所周知，1被代谢为其酚类衍生物右旋芬（2），该代谢产物也是有效的抗惊厥药。制备了一系列（+）-3-取代的17-甲基吗啡喃，它们在结构上与1相似，但预期不会代谢为2，或者与1相比可能以较低的速率代谢。三个类似物5（（（+）-3-氨基-17-甲基吗啡喃），14（（+）-3-乙氧基-17-甲基吗啡喃）和15（（+）-3-（2-丙氧基）-17-在大鼠超最大电击（MES）测试中，发现吗啡（甲基吗啡喃）具有强效的抗惊厥活性，且具有完全效力（分别为ED50 25、5.6和3.9 mg / kg，sc）。确定了这些化合物与大鼠脑和豚鼠脑亚细胞级分与[3H]右美沙芬（[3H] 1）标记的受体位点以及大鼠脑中[3H]噻吩基环己基哌啶（TCP）和[3H]甘氨酸的结合力。大多数类似物从其结合位点置换[3H] 1，化合物14（IC50

  DOI：

  10.1021/jm00100a019

文献信息

• Methods for preparing levorphanol and related compounds, and compositions thereof
  申请人：AMPAC Fine Chemicals LLC

  公开号：US10851063B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  A method for producing substantially pure levorphanol and related compounds, when compared to the conventional process, is provided. In particular, a method for producing substantially pure levorphanol tartrate dihydrate is described. Also described are compositions comprising levorphanol and related compounds, particularly compositions comprising levorphanol tartrate dihydrate, levomethorphan, and norlevorphanol in which the levomethorphan and norlevorphanol are present in the composition in reduced levels.

  与传统工艺相比，本发明提供了一种生产高纯度左旋吗啡醇及相关化合物的方法。特别是描述了一种生产酒石酸左旋吗啡醇二水合物的方法。还描述了包含左旋吗啡和相关化合物的组合物，特别是包含酒石酸左旋吗啡、左旋吗啡和去甲吗啡的组合物，其中左旋吗啡和去甲吗啡在组合物中的含量降低。
• Synthesis and evaluation of 3-substituted 17-methylmorphinan analogs as potential anticonvulsant agents
  作者：Amy Hauck Newman、Kathryn Bevan、Norman Bowery、Frank C. Tortella

  DOI：10.1021/jm00100a019

  日期：1992.10

  Dextromethorphan (1,(+)-3-methoxy-17-methylmorphinan) demonstrates anticonvulsant activity in a variety of in vitro and in vivo models of convulsive action. It is well known that 1 is metabolized to its phenolic derivative dextrorphan (2) and this metabolite is also a potent anticonvulsant. A series of (+)-3-substituted-17-methylmorphinans, which are structurally similar to 1 but are either not expected

  右美沙芬（1，（+）-3-甲氧基-17-甲基吗啡喃）在多种惊厥作用的体外和体内模型中均表现出抗惊厥活性。众所周知，1被代谢为其酚类衍生物右旋芬（2），该代谢产物也是有效的抗惊厥药。制备了一系列（+）-3-取代的17-甲基吗啡喃，它们在结构上与1相似，但预期不会代谢为2，或者与1相比可能以较低的速率代谢。三个类似物5（（（+）-3-氨基-17-甲基吗啡喃），14（（+）-3-乙氧基-17-甲基吗啡喃）和15（（+）-3-（2-丙氧基）-17-在大鼠超最大电击（MES）测试中，发现吗啡（甲基吗啡喃）具有强效的抗惊厥活性，且具有完全效力（分别为ED50 25、5.6和3.9 mg / kg，sc）。确定了这些化合物与大鼠脑和豚鼠脑亚细胞级分与[3H]右美沙芬（[3H] 1）标记的受体位点以及大鼠脑中[3H]噻吩基环己基哌啶（TCP）和[3H]甘氨酸的结合力。大多数类似物从其结合位点置换[3H] 1，化合物14（IC50