nitrilotriacetic acid tris(p-nitrophenyl ester) | 94136-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: nitrilotriacetic acid tris(p-nitrophenyl ester)
• 英文别名: nitrilotriacetic acid tris(p-nitrophenyl)ester；(4-nitrophenyl) 2-[bis[2-(4-nitrophenoxy)-2-oxoethyl]amino]acetate
• CAS: 94136-72-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₄O₁₂
• 分子量: 554.427
• InChiKey: SYJAZMSWGIHINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  748.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.511±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  211.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  nitrilotriacetic acid tris(p-nitrophenyl ester) 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N,N',N''-tris<3-(acetylhydroxyamino)propyl>nitrilotriacetamide
  参考文献：
  名称：

  人工铁载体。1.合成和微生物铁的运输能力。

  摘要：

  已经制备了几种天然微生物铁螯合剂的二-和三异羟肟酸酯类似物。所述合成涉及通过酰胺键与1-氨基-ω-（羟基氨基）烷烃的酰胺键连接核心结构单元，包括吡啶二羧酸，苯三甲酸，次氮基三乙酸和三碳烯丙酸，以提供聚异羟肟酸酯1-5。所需的受保护的（羟基氨基）烷烃8、16和21是通过不同的途径制备的。由N-保护的氨基丙醇6氧化成醛，形成取代的肟，然后用NaBH3CN还原，然后将其脱保护，由N保护的氨基丙醇6制得1-氨基-3-[（苄氧基）氨基]丙烷二对甲苯磺酸酯（8）。中银集团。戊基衍生物16和21是通过用乙酰丙酮异丁酸苄酯或N-碳苯甲氧基-O-苄基羟胺直接烷基化制得的。在大肠杆菌RW193中，大多数类似物在营养上表现为铁铬铁。然而，在大肠杆菌AN193中，缺少铁铬色素受体的突变体保留了使用其他天然铁载体的能力，而对所有类似物的反应却丧失了。

  DOI：

  10.1021/jm00381a010
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯酚 、 次氮基三乙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 以8%的产率得到nitrilotriacetic acid tris(p-nitrophenyl ester)
  参考文献：
  名称：

  EDTA，NTA和亚氨基二乙酸的亲脂酰胺作为离子载体，用于碱土金属阳离子

  摘要：

  制备了一系列含有叔胺N原子的电中性亲脂性二，三和四酰胺，以研究它们在溶剂聚合物膜中对碱金属和碱土金属阳离子的选择性。与不含配体的膜相比，对于掺入了某些这些配体的膜观察到了相当大的选择性变化。从N，N'，N '' -三庚基-N，N'，N'' -三甲基-亚硝基三乙酰胺和Mg（SCN）2中分离出1：1阳离子/配体络合物，而Ca（SCN）2则对应的2：3阳离子/配体络合物形成。Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ‴，N ‴-四甲基-乙二胺四乙酰胺与Mg（SCN）2产生1：1阳离子/配体络合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630815

文献信息

• A tri-aromatic amide hemicryptophane host: synthesis and acetylcholine binding
  作者：Yoshimasa Makita、Natsuki Katayama、Hsien-Han Lee、Taro Abe、Kento Sogawa、Akihiro Nomoto、Shin-ichi Fujiwara、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.017

  日期：2016.11

  catalysts. In this study, a tri-aromatic amide hemicryptophane was synthesized. The host–guest interactions with various types of tetraalkylammonium salts were investigated. The structure of the partial inclusion complex in which an acetylcholine molecule was encapsulated within the hemicryptophane was characterized by NMR, X-ray crystal structure, and ESI-MS analysis.

  血色素已被设计为在空腔中包含内膜功能，从而提供分子受体和催化剂。在这项研究中，合成了三芳族酰胺半色氨酸。研究了宿主与客体与各种类型的四烷基铵盐的相互作用。通过NMR，X射线晶体结构和ESI-MS分析来表征其中乙酰胆碱分子被包封在半色氨酸内的部分包合物的结构。
• Artificial Siderophores as a Model for Ferrichrome. Control of the<i>Δ</i>- or<i>Λ</i>-Configuration of Iron(III) Complexes of Tripodal Hydroxamates by Linking to the C- or N-Terminus of the Same L-Alanyl-L-alanyl-<i>β</i>-(N-hydroxy)alanine Unit
  作者：Masayasu Akiyama、Yukihiro Hara、Hiroyuki Gunji

  DOI：10.1246/cl.1995.225

  日期：1995.3

  New l-alanyl-l-alanyl-β-(N-hydroxy)alanine-based tripodal hydroxamic acids have been prepared. They form stable chiral complexes with iron(III). The chirality of these complexes can be controlled by a tripodal molecule that links to the C-terminus or N-terminus of the same N-hydroxy peptide unit to give the Λ-cis or Δ-cis configuration about the metal ion, respectively.

  制备了新的基于L-丙氨酰-L-丙氨酰-β-(N-羟基)丙氨酸的三足异羟肟酸。它们与铁(III)形成稳定的手性络合物。这些复合物的手性可以通过三足分子控制，该三足分子连接到同一N-羟基肽单元的C末端或N末端，分别给出关于金属离子的Λ-顺式或Δ-顺式构型。
• LEE, BYUNG, HYUN;MILLER, M. J.;PRODY, C. A.;NEILANDS, J. B., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 3, 317-323
  作者：LEE, BYUNG, HYUN、MILLER, M. J.、PRODY, C. A.、NEILANDS, J. B.

  DOI：——

  日期：——