2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde | 728885-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-[(2-Bromobenzyl)oxy]-3-methoxybenzaldehyde；2-[(2-bromophenyl)methoxy]-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 728885-46-9
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₃
• mdl: MFCD06616751
• 分子量: 321.17
• InChiKey: ZZHQDZRPCHPVKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  433.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.421±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methoxy-11-[4-methoxy-phenyl]-11,12-dihydro-6H-dibenz[b,f][1,5]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor

  摘要：

  A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1, 5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [I-125]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective kappa-opioidergic property. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.024
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 2-溴溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到2-(2-bromobenzyloxy)-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用顺序 Baylis-Hillman 反应和自由基环化高效合成新型二苯并稠合的九元氧杂环

  摘要：

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。

  DOI：

  10.1055/s-2007-1000827

文献信息

• An Efficient Synthesis of Novel Dibenzo-Fused Nine-Membered Oxacycles Using a Sequential Baylis-Hillman Reaction and Radical Cyclization
  作者：Partha Chattopadhyay、Tirtha Majhi、Arpita Neogi、Soumen Ghosh、Alok Mukherjee、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1055/s-2007-1000827

  日期：2008.1

  A short and high yield synthetic route to novel dibenz[ B, G]oxonins, one of which has been characterized by X-ray crystallography, has been developed based on a sequential Baylis-Hillman reaction and radical cyclization. The regioselective radical cyclization followed a 9- ENDO- TRIG pathway.

  基于连续的 Baylis-Hillman 反应和自由基环化，开发了一种短且高产率的新型二苯并 [B, G]oxonins 合成路线，其中一种已通过 X 射线晶体学进行了表征。区域选择性自由基环化遵循 9-ENDO-TRIG 途径。
• Synthesis and biological evaluation of dibenz[b,f][1,5]oxazocine derivatives for agonist activity at κ-opioid receptor
  作者：Sudipta Mitra、Tuhin Suvro Banerjee、Sandip K. Hota、Debleena Bhattacharya、Sumantra Das、Partha Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.02.024

  日期：2011.5

  A short and high yield synthetic route to dibenz[b,f][1, 5]oxazocines has been developed using Pd catalyzed intramolecular cycloamination reaction. Receptor binding assay using [I-125]-dynorphin demonstrated that one of the derivative, 5b showed selective kappa-opioidergic property. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.