methyl 1-(2-oxopropyl)indole-2-carboxylate | 151825-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(2-oxopropyl)indole-2-carboxylate
• CAS: 151825-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: HFKYMWXITUCZKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(2-oxopropyl)indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Cycloheptyl-2-(4-fluorophenyl)-3-methyl-1-oxo-1H,2H,3H,4H-pyrazino[1,2-A]indole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi缩合有效合成新型1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环稠合衍生物

  摘要：

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.168
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸甲酯 、 一氯丙酮 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 1-(2-oxopropyl)indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用Ugi缩合有效合成新型1-oxo-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环稠合衍生物

  摘要：

  我们提出了一种方便的合成新型吡咯和吲哚稠合的1-氧代-1,2,3,4-四氢吡嗪杂环结构，采用四组分Ugi缩合的新型修饰方法。我们证明了开发的方法用于合成各种取代的化合物的实用性和多功能性，并讨论了所涉及化学的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.11.168

文献信息

• Regioselective N-Alkylation of Methyl Indole-2-carboxylate
  作者：J. Y. Mérour、F. Cossais

  DOI：10.1080/00397919308011281

  日期：1993.7

  Abstract Only N-alkylated roducts were obtained by reacting functionalized halides with methyl indole-Zcarboxylate using potassium carbonate in acetonitrile or sodium hydride in dimethylformamide. Ethyl acrylate also gave rise to N-alkylation.

  摘要 在乙腈中使用碳酸钾或在二甲基甲酰胺中使用氢化钠使官能化卤化物与吲哚-Z羧酸甲酯反应，仅得到N-烷基化产物。丙烯酸乙酯也引起N-烷基化。