malonic acid tert-butyl ester 3-hydroxy-3-[2-(2-mercapto-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl ester | 910866-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: malonic acid tert-butyl ester 3-hydroxy-3-[2-(2-mercapto-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl ester
• CAS: 910866-19-2
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₇S
• 分子量: 420.527
• InChiKey: KQGUMXXLSWHJBI-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  131.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  malonic acid tert-butyl ester 3-hydroxy-3-[2-(2-mercapto-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl ester 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-[(3R)-4-[[3-[2-[2-[[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-amino-6-[(1R,2R,3S,4R,6S)-4,6-diamino-2,3-dihydroxycyclohexyl]oxy-3,4-dihydroxyoxan-2-yl]methylamino]-2-oxoethyl]sulfanylethylamino]-3-oxopropyl]amino]-3-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxobutoxy]-3-oxopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶的截短双底物抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  截短的氨基糖苷-辅酶A双底物类似物使用会聚方法高效制备，其中胺和硫醇在一个罐中加入一个连接剂偶联，而无需保护基团。测试了这些衍生物对引起抗性的酶氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶Ii活性的影响，并报道了关键的结构-活性关系。而且，一种抑制剂能够在表达该酶的细胞中阻断氨基糖苷抗性。

  DOI：

  10.1021/jm060732n
• 作为产物：
  描述：

  3-O-tert-butyl 1-O-[(3R)-3-hydroxy-4-[[3-[2-[2-[3-[[(2R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropanoyl]oxybutanoyl]amino]propanoylamino]ethyldisulfanyl]ethylamino]-3-oxopropyl]amino]-2,2-dimethyl-4-oxobutyl] propanedioate 在 DL-dithiothreitol 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 malonic acid tert-butyl ester 3-hydroxy-3-[2-(2-mercapto-ethylcarbamoyl)-ethylcarbamoyl]-2,2-dimethyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶的截短双底物抑制剂的合成与构效关系。

  摘要：

  截短的氨基糖苷-辅酶A双底物类似物使用会聚方法高效制备，其中胺和硫醇在一个罐中加入一个连接剂偶联，而无需保护基团。测试了这些衍生物对引起抗性的酶氨基糖苷6'-N-乙酰基转移酶Ii活性的影响，并报道了关键的结构-活性关系。而且，一种抑制剂能够在表达该酶的细胞中阻断氨基糖苷抗性。

  DOI：

  10.1021/jm060732n