3-(4-bromophenyl)-1-cyclohexylpropan-1-one | 743434-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)-1-cyclohexylpropan-1-one
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)ethyl cyclohexyl ketone
• CAS: 743434-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₉BrO
• 分子量: 295.219
• InChiKey: GPLQQONKXJULSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.9±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-bromophenyl)-1-cyclohexylpropan-1-one 在 potassium tert-butylate 、 C₄₈H₅₂ClIrNO₂P 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-1-bromo-4-(3-cyclohexylbutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铱催化 1,1-二烷基乙烯与乙醇的对映选择性转移氢化：范围和机制

  摘要：

  尽管过渡金属催化的不对称烯烃氢化领域取得了半个世纪的进步，但纯烷基取代的1,1-二烷基乙烯的对映选择性氢化仍然是一个未解决的挑战。在此，我们描述了一种手性 PCN Ox -钳铱络合物，用于用乙醇对此类烯烃进行不对称转移氢化，提供全烷基取代的叔立体中心。在底物与仲/伯和伯/伯烷基组合的反应中可以实现高水平的对映选择性。该催化剂进一步应用于二取代烯醇的氧化还原异构化，产生远离所得羰基的叔立体中心。机理研究揭示了二氢化物 (PCN Ox )Ir(H) 2作为催化活性中间体，可以衰变成二聚体 (κ 3 -PCN Ox )IrH(μ-H) 2 IrH(κ 2 -PCN) Ox ) 通过配体重金属化途径。 H 2加氢条件下的催化剂失活比EtOH转移加氢条件下的催化剂失活快得多，这解释了为什么(PCN Ox )Ir催化剂对转移加氢有效但对加氢无效。通过区域选择性 1,2-插入抑制二取代到三取代的烯烃异构

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12985
• 作为产物：
  描述：

  环己烷基甲醛 在 [Ir(dF(CF₃)-ppy)₂(4,4'dCF₃-bpy)]PF₆ 、 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-bromophenyl)-1-cyclohexylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的苯乙烯与 Hantzsch 酯的羰基酰化

  摘要：

  酮广泛存在于天然产物中，是有机合成中不可或缺的组成部分。羰基化是制备酮最直接的方法之一，也已成为现代有机化学中一个有吸引力的领域。其中，光催化羰基化反应也值得进一步探索。在此，我们开发了一种三组分羰基化，为从 Hantzsch 酯、CO 和苯乙烯合成酮提供了一种新方法。该反应在蓝光环境下进行，产生一系列具有中等至良好产率的酮。

  DOI：

  10.1039/d4cc01293c

文献信息

• Discovery of novel, potent, selective, and orally active human glucagon receptor antagonists containing a pyrazole core
  作者：Dong-Ming Shen、Edward J. Brady、Mari R. Candelore、Qing Dallas-Yang、Victor D.-H. Ding、William P. Feeney、Guoquiang Jiang、Margaret E. McCann、Steve Mock、Sajjad A. Qureshi、Richard Saperstein、Xiaolan Shen、Xinchun Tong、Laurie M. Tota、Michael J. Wright、Xiaodong Yang、Song Zheng、Kevin T. Chapman、Bei B. Zhang、James R. Tata、Emma R. Parmee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.074

  日期：2011.1

  The discovery and SAR study of a novel 1,3,5-pyrazole series of human glucagon receptor antagonists represented by are presented. Compound was selective and orally active in several in vivo preclinical models of type II diabetes.

  介绍了以 为代表的新型1,3,5-吡唑系列人胰高血糖素受体拮抗剂的发现和SAR研究。该化合物在多种 II 型糖尿病体内临床前模型中具有选择性和口服活性。
• Substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Parmee Emma

  公开号：US20060084681A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代的吡唑，含有这种化合物的组合物和治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延迟2型糖尿病的发作。
• SUBSTITUTED PYRAZOLES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Parmee Emma

  公开号：US20090215825A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代的吡唑，包含此类化合物的组合物和治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延缓2型糖尿病的发生。
• Carbonylative Hydroacylation of Styrenes with Alkyl Halides by Multiphoton Tandem Photoredox Catalysis in Flow
  作者：José A. Forni、Vir H. Gandhi、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1021/acscatal.2c02531

  日期：2022.8.19

  The abundance, structural diversity, and versatility of ketones give prominence to this carbonyl functional group in synthetic chemistry. The assembly of ketones via the carbonylative hydroacylation of alkenes represents a powerful modular strategy for the synthesis of unsymmetric ketone products. Here, we report the photocatalytic carbonylative hydroacylation of styrenes with unactivated alkyl halides

  酮的丰度、结构多样性和多功能性使这种羰基官能团在合成化学中占有重要地位。通过烯烃的羰基化加氢酰化组装酮代表了合成不对称酮产物的强大模块化策略。在这里，我们报告了苯乙烯与未活化的卤代烷的光催化羰基氢化酰化。该协议统一了 [Ir(ppy) 2 (dtb-bpy)] +的可见光多光子催化循环借助流动化学，在中等压力的一氧化碳下使用高耗能烷基溴化物和碘化物。采用温和实用的方法，从伯、仲和叔未活化烷基卤化物中制备了 44 种不对称二烷基酮。我们展示了流动化学技术的应用，以实现空间分辨的化学选择性和广泛的官能团耐受性，以温和生成富含 C(sp 3 ) 的酮产品。
• US7572922B2
  申请人：——

  公开号：US7572922B2

  公开（公告）日：2009-08-11