2-bromo-3-(2-iodobenzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde | 150941-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-(2-iodobenzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-bromo-3-(2-iodobenzoyloxy)-4-methoxybenzaldehyde；2-Bromo-3-[(2-iodophenyl)methoxy]-4-methoxybenzaldehyde
• CAS: 150941-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₂BrIO₃
• 分子量: 447.067
• InChiKey: OIOXOJBQCDWGSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.802±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(2-iodobenzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 18-冠醚-6 、 铜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.5h， 生成 1-(2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazino)ethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran
  参考文献：
  名称：

  对阿扑吗啡进行化学修饰以发现sigma配体：6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物。

  摘要：

  似乎已经从已知的sigma配体设计了许多sigma配体。我们着眼于氟哌啶醇和阿扑吗啡之间结构柔性的差异，并研究了阿扑吗啡的化学修饰，该化合物对多巴胺D2受体具有高亲和力但对sigma受体没有高亲和力，以发现sigma配体。第一种修饰对6H-二苯并[b，d]吡喃类似物的合成具有良好的效果，其对sigma受体的亲和力较弱，但对D2受体的亲和力较弱。此外，咔唑类似物（由6H-二苯并[b，d] pyran类似物设计的化合物）可能以高选择性作用于sigma受体。本文介绍了6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物的设计，合成和sigma / D2选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00122-4
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 邻碘氯苄 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以96%的产率得到2-bromo-3-(2-iodobenzyloxy)-4-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对阿扑吗啡进行化学修饰以发现sigma配体：6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物。

  摘要：

  似乎已经从已知的sigma配体设计了许多sigma配体。我们着眼于氟哌啶醇和阿扑吗啡之间结构柔性的差异，并研究了阿扑吗啡的化学修饰，该化合物对多巴胺D2受体具有高亲和力但对sigma受体没有高亲和力，以发现sigma配体。第一种修饰对6H-二苯并[b，d]吡喃类似物的合成具有良好的效果，其对sigma受体的亲和力较弱，但对D2受体的亲和力较弱。此外，咔唑类似物（由6H-二苯并[b，d] pyran类似物设计的化合物）可能以高选择性作用于sigma受体。本文介绍了6H-二苯并[b，d]吡喃和咔唑类似物的设计，合成和sigma / D2选择性。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00122-4

文献信息

• Design, Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Biological Characterization of Novel Arylalkoxyphenylalkylamine σ Ligands as Potential Antipsychotic Drugs
  作者：Atsuro Nakazato、Kohmei Ohta、Yoshinori Sekiguchi、Shigeru Okuyama、Shigeyuki Chaki、Yutaka Kawashima、Katsuo Hatayama

  DOI：10.1021/jm980212v

  日期：1999.3.1

  sigma Receptor antagonists may be effective antipsychotic drugs that do not induce motor side effects caused by ingestion of classical drugs such as haloperidol. We obtained evidence that 1-(2-dipropylaminoethyl)-4-methoxy-6H-dibenzo[b,d]pyran hydrochloride 2a had selective affinity for sigma receptor over dopamine D2 receptor. This compound was designed to eliminate two bonds of apomorphine 1 to produce

  sigma受体拮抗剂可能是有效的抗精神病药物，不会引起因摄入氟哌啶醇等经典药物而引起的运动副作用。我们获得的证据表明，1-（2-二丙基氨基乙基）-4-甲氧基-6H-二苯并[b，d]吡喃盐酸盐2a对sigma受体的选择性亲和力高于多巴胺D2受体。设计该化合物可消除阿扑吗啡1的两个键，从而为氮原子产生结构柔性，并通过-CH2O-键桥接两个苯环，以维持平面结构。根据证据，设计了N，N-二丙基-2-（4-甲氧基-3-苄氧基苯基）乙胺盐酸盐10b。由于化合物10b消除了6H-二苯并[b，d]吡喃衍生物2a的联苯键，因此与化合物2a相比，它可能从阿扑吗啡1的刚性结构中释放出来。化合物10b的化学修饰导致人们发现，N，N-二丙基-2- [4-甲氧基-3-（2-苯基乙氧基）苯基]乙胺盐酸盐10g（NE-100）是芳基烷氧基苯基烷基胺衍生物3中最好的化合物，口服该药物对sigma受体具有很高的选择性亲和力，