6-benzyloxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorfina-6,8(14)-diene | 36127-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 6-benzyloxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorfina-6,8(14)-diene
• 英文别名: (5I+/-)-6,7,8,14-Tetradehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methyl-6-(phenylmethoxy)morphinan；(4R,7aR,12bS)-9-methoxy-3-methyl-7-phenylmethoxy-2,4,7a,13-tetrahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinoline
• CAS: 36127-27-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₃
• 分子量: 387.478
• InChiKey: LFNIKNYUTSRROV-NGXZDTIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-benzyloxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorfina-6,8(14)-diene 在 双氧水 、 草酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以82%的产率得到14-羟基可待因酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] A METHOD OF PREPARATION OF OXYCODONE
  [FR] MÉTHODE DE SYNTHÈSE DE L'OXYCODONE

  摘要：

  通过将化学式（II）的苦参碱或其类似物（III）与氢过氧化物或过氧酸在草酸存在下与乙酸或甲酸混合物反应，制备化学式（I）的羟考酮的方法。通过加入碱，从生成的结晶沉淀物14-羟基可待因酮草酸盐中释放出化学式（IV）的14-羟基可待因酮，然后在催化剂存在下用氢气加氢转化为羟考酮（I）：羟考酮转化为盐酸盐，作为镇痛剂配方中的活性成分。

  公开号：

  WO2006019364A1
• 作为产物：
  描述：

  6-benzyloxy-4-hydroxy-3-methoxy-17-methyl-morphina-5,8(14)-dien-7-one 生成 6-benzyloxy-4,5α-epoxy-3-methoxy-17-methylmorfina-6,8(14)-diene
  参考文献：
  名称：

  生物碱的全光解合成研究——Ⅲ：光-pschorr反应产物-异高碘的总合成

  摘要：

  1-（2-氨基-3-苄氧基-4-甲氧基苄基）-6-苄氧基-1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-2-甲基的光解和热分解比较（8）为描述了通过光解法合成N-甲基林地卡平（28）以及可待因和青藤碱的合成试验。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91702-8