3-butenyl-(4'-methoxybenzylidene)-amine | 172472-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-butenyl-(4'-methoxybenzylidene)-amine
• CAS: 172472-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: FSWOHTRTMMDREK-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butenyl-(4'-methoxybenzylidene)-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 溴 作用下， 生成 3-Bromo-1-(4-methoxy-benzyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of functionalized pyrrolidines from N-(benzylidene)- and N(alkylidene)-homoallylamines

  摘要：

  N-(Benzylidene)- and N-(alkylidene)-homoallylamines are cyclised by electrophiles, e,g. bromine or phenylselenenyl bromide, and by subsequent reduction to the corresponding 3-functionalised pyrrolidines; the stereochemistry was investigated, and reductive removal of the 3(or 4)-bromo- and 3(or 4)-phenylseleno-substituents was accomplished.

  DOI：

  10.1039/c39950002029
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯-1-胺 、 4-甲氧基苯甲醛 反应 2.0h， 生成 3-butenyl-(4'-methoxybenzylidene)-amine
  参考文献：
  名称：

  取代的亚苄基-3-烯基胺的环化：马丁尼啉的三环核的合成。

  摘要：

  马丁尼碱（1和2）是天然产物，具有有趣的生物活性和化学结构。在研究杂Diels-Alder途径通往这些分子的过程中，观察到交替的路易斯酸依赖性环化（2'-氨基-N'-叔丁氧基羰基-5'-氯亚苄基）-3-丁烯基胺（10）。各种亚胺与TMSOTf或TiCl（4）的反应导致形成不同的杂环，包括亚氨基二苯并[b，f] [1,5]重氮电影，六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-ones，四氢吡咯啉[1,2-c]喹唑啉-5-酮，2-芳基哌啶和2-芳基吡咯烷。通过这种新方法获得的四氢吡咯并[1，2-c]喹唑啉-5-酮54被用作合成马替尼啉的三环系统（65）的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo990843c

文献信息

• Lewis acid-mediated cyclizations of (2′-amino-N′-tert-butoxycarbonyl-benzylidene)-3-alkenylamines
  作者：Kristine E. Frank、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01596-2

  日期：1998.10

  activation, (2′-amino-N′-tert-butoxycarbonyl-benzylidene)-3-alkenylamines (1) react with Lewis acids (TiCl4 or TMSOTf) to afford either a novel Boc-assisted iminium ion formation/trapping sequence (giving hexahydropyrido[1,2-c]quinazolin-6-ones (2) or tetrahydropyrrolo[1,2-c]quinazolin-5-ones (4)) or a pseudodimerization process (leading to iminodibenzo[b,f]diazocines (3)).

  根据活化方法的不同，（2'-氨基-N'-叔-丁氧基羰基-亚苄基）-3-链烯基胺（1）与路易斯酸（TiCl 4或TMSOTf）反应，以提供新的Boc辅助的亚胺离子形成/捕获顺序（给出六氢吡啶并[1,2-c]喹唑啉-6-（2）或四氢吡咯并[1,2-c]喹唑啉-5-酮（4））或假二聚过程（导致亚氨基二苯并[b， f]重氮电影（3））。