4-iodophenyl dimethylcarbamate | 84695-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-iodophenyl dimethylcarbamate
• CAS: 84695-01-2
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: CYKUZKVWPPELMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodophenyl dimethylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 、 silver trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 邻氨基苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-chloro-3'-formyl-[1,1'-biphenyl]-4-yl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  使用瞬态导向基团对苯甲醛进行 Diverseortho-C(sp2)-H 官能化

  摘要：

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11188
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 、 二甲氨基甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 生成 4-iodophenyl dimethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Infrared spectra and transmission of electronic effects in substituted phenyl N,N-dimethylcarbamates and S-phenyl N,N-dimethylthiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a024

文献信息

• Unified Protocol for Fe-Based Catalyzed Biaryl Cross-Couplings between Various Aryl Electrophiles and Aryl Grignard Reagents
  作者：Lei Wang、Yi-Ming Wei、Yan Zhao、Xin-Fang Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00151

  日期：2019.5.3

  Ti(OEt)4/PhOM enabled a highly general iron-based catalyst system, which could efficiently catalyze the biaryl coupling reaction between various electrophiles (I, Br, Cl, OTs, OCONMe2, OSO2NMe2) and common or functionalized aryl Grignard reagents with high functional group tolerance. Selective couplings of aryl iodides and bromides over the corresponding oxygen-based electrophiles have been achieved, and

  常用的FeCl 3 / SIPr与Ti（OEt）4 / PhOM的组合可实现高度通用的铁基催化剂体系，该体系可有效催化各种亲电试剂（I，Br，Cl，OTs，OCONMe 2， OSO 2 NMe 2）和具有高官能团耐受性的常用或官能化芳基格氏试剂。已经实现了芳基碘化物和溴化物在相应的基于氧的亲电试剂上的选择性偶联，因此，通过正交偶联策略方便地合成了阿尼芬净的三联苯甲酸中间体。
• Carbamates: A Directing Group for Selective C–H Amidation and Alkylation under Cp*Co(III) Catalysis
  作者：Sourav Sekhar Bera、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00589

  日期：2020.4.3

  The selective reactivity of carbamate and thiocarbamate toward alkylation and amidation is reported under stable, high-valent, cost-effective cobalt(III) catalysis. This method reveals the wide possibility of designing a different branch of synthetically challenging yet highly promising asymmetric catalysts based on BINOL and SPINOL scaffolds. Late-stage C-H functionalization of L-tyrosine and estrone was also achieved through this approach. The mechanistic study shows that a base-assisted internal electrophilic substitution mechanism is operative here.