ethyl (E)-5-methyl-3-acetamido-2-hexenoate | 448222-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-5-methyl-3-acetamido-2-hexenoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-acetamido-5-methylhex-2-enoate
• CAS: 448222-35-3
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: KHALZIMCJIPAGF-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-5-methyl-3-acetamido-2-hexenoate 在 [(S)-(t-Bu₂PCH₂P(CH₃)CMe₃)Rh(1,5-norbornadiene)]BF₄ 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 25.0 ℃ 、137.89 kPa 条件下， 反应 0.25h， 生成 ethyl (R)-3-acetamido-5-methylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  使用三受阻象限铑催化剂对β-乙酰氨基脱氢氨基酸衍生物进行高度对映选择性的不对称加氢反应。

  摘要：

  [反应：见正文]先前报道的三阻碍象限手性配体及其相应的铑配合物为β-乙酰氨基脱氢氨基酸底物的不对称氢化提供了高对映选择性。在所有报道的实施例中，（E）-和（Z）-底物都以高对映选择性被氢化。还报道了在85％ee中环状β-乙酰氨基脱氢氨基酸底物的不对称氢化。

  DOI：

  10.1021/ol048386w
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基-3-羰基己酸乙酯 在 吡啶 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (E)-5-methyl-3-acetamido-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of (E)- and (Z)-β-(Acylamino)acrylates Using 1,4-Bisphosphine Ligands under Mild Conditions

  摘要：

  [GRAPHICS]Rh-Me-BDPMI (1a) complex can be an effective catalyst for the hydrogenations of (E)- and (2)-beta-(acylamino)acrylates, in which the Zisomers hydrogenated with the same or even higher ee values than the corresponding E-isomers. The conversion yield and enantioselectivity of E-and Z-isomers were largely dependent on the solvent, and thus, the E-isomers were hydrogenated more effectively in CH2Cl2, whereas the Z-isomers were hydrogenated more effectively in polar MeOH solvent.

  DOI：

  10.1021/ol0261884

文献信息

• C1-symmetric bisphosphine ligands and their use in the asymmetric synthesis of pregabalin
  申请人：Bao Jian

  公开号：US20050228190A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Materials and methods for preparing (S)-(+)-3-(aminomethyl)-5-methyl-hexanoic acid and structurally related compounds via enantioselective hydrogenation of prochiral olefins are disclosed. The methods employ novel chiral catalysts, which include C 1 -symmetric bisphosphine ligands bound to transition metals.

  通过对原生手性烯烃进行对映选择性加氢制备(S)-(+)-3-(氨甲基)-5-甲基己酸及其结构相关化合物的材料和方法已被披露。这些方法采用了新颖的手性催化剂，其中包括与过渡金属结合的C1对称双膦配体。