5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 489398-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 489398-73-4
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O
• 分子量: 362.859
• InChiKey: AZENJXAESMGCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到3-p-anisyl-5-o-chlorophenyl-1-phenyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N,N',N,N'-四溴苯-1,3-二磺酰酰胺作为一种新型试剂，用于在非均相和无溶剂条件下对 1,3,5-三取代的吡唑啉进行氧化芳香化

  摘要：

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.

  DOI：

  10.1080/10426500490466797
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole 、 2-氯苯乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过温和的，光活化的1,3-偶极环加成反应可以方便地合成高度官能化的吡唑啉。

  摘要：

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。

  DOI：

  10.1021/ol7017328

文献信息

• Mild Oxidation of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines with N-Bromo-sulphonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jccs.200400200

  日期：2004.12

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines to pyrazoles are carried out efficiently in the presence of new reagents N,N,N',N'-tetrabromo-benzene-1,3-disulfonylamine [TBBDA] and N,N'-dibromo-N,N'-1,2-ethanediylbis-(p-toluenesulphonamide) [BNBTS] in solvent-free conditions with catalytic amounts of SiO 2 under microwave irradiation in high yields.

  在新试剂 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 和 N,N'-二溴- N,N'-1,2-乙二基双-(对甲苯磺酰胺) [BNBTS] 在无溶剂条件下和催化量的 SiO 2 在微波照射下以高产率。
• Syntheses of (<i>Z</i>)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System
  作者：Jian Li、Shaoyu Li、Xueshun Jia、Yongmin Zhang

  DOI：10.3184/030823408x287113

  日期：2008.1

  Stereoselective transformation of Baylis–Hillman adducts 1 into corresponding ( Z)-allyl chlorides 2 have been achieved by treatment with 2,4,6-trichloro [1,3,5]triazine and N, N-dimethyl formamide. This novel approach proceeds readily at room temperature within a few hours with excellent yields and stereoselectivity.

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。
• Silica-supported 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) as a useful reagent for microwave-assisted aromatization of 1,3,5-trisubstituted pyrazolines under solvent-free conditions
  作者：Davood Azarifar、Elahe Nadimi、Mohammd Mehdi Ghanbari

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.10.023

  日期：2011.4

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines are rapidly and conveniently oxidized to their corresponding pyrazoles by 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCH) in solution and solvent-free conditions under microwave irradiation. The presence of silica gel as a supporting agent is shown to be effective in reducing the reaction times and increasing the yields.

  1,3,5-三取代的吡唑啉在微波辐射下，在无溶剂和无溶剂的条件下，被1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCH）快速方便地氧化为相应的吡唑。硅胶作为支撑剂的存在被证明在减少反应时间和增加产率方面是有效的。
• Microwave-assisted Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted 2-Pyrazolines by Silica-supported N-Bromosuccinimide as a Useful Reagent under Solvent Free ‘Dry’ Condition
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.3987/com-04-10276

  日期：——

  An efficient aromatization of 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines to their corresponding pyrazoles by NBS was carried out under microwave irradiation and solvent-free conditions in moderate yields. It has also been observed that, by activating the NBS reagent on silica gel as a support the reaction times can be dramatically reduced and good yields are obtained.

  在微波辐射和无溶剂条件下，NBS 将 1,3,5-三取代的 2-吡唑啉高效芳构化为相应的吡唑，收率适中。还观察到，通过在硅胶上活化 NBS 试剂作为载体，可以显着缩短反应时间并获得良好的收率。
• Microwave‐Assisted Aromatization of 1,3,5‐Trisubstituted 2‐Pyrazolines by Bi(NO₃)₃ · 5H₂O, as a Novel and Convenient Oxidizing Agent
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00397910500214136

  日期：2005.10

  Abstract Bismuth(III) nitrate pentahydrate, Bi(NO3)3 · 5H2O, has been used as a mild, efficient, and inexpensive oxidant for the oxidative aromatization of several 1,3,5‐trisubstituted 2‐pyrazolines to pyrazoles in acetic acid under microwave irradiation with good to excellent yields.

  摘要 五水合硝酸铋 (III) Bi(NO3)3 · 5H2O 已被用作温和、高效且廉价的氧化剂，用于在乙酸中将几种 1,3,5-三取代 2-吡唑啉氧化芳构化为吡唑。微波辐射具有良好到极好的产率。