5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole | 489398-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 489398-73-4
• 化学式: C₂₂H₁₉ClN₂O
• 分子量: 362.859
• InChiKey: AZENJXAESMGCFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole 在 N,N,N’,N’-tetrabromobenzene-1,3-disulfonamide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.3h， 以90%的产率得到3-p-anisyl-5-o-chlorophenyl-1-phenyl-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N,N',N,N'-四溴苯-1,3-二磺酰酰胺作为一种新型试剂，用于在非均相和无溶剂条件下对 1,3,5-三取代的吡唑啉进行氧化芳香化

  摘要：

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.

  DOI：

  10.1080/10426500490466797
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-2-phenyl-2H-tetrazole 、 2-氯苯乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-(2-chlorophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过温和的，光活化的1,3-偶极环加成反应可以方便地合成高度官能化的吡唑啉。

  摘要：

  成功开发了一种温和的，光活化的1,3-偶极环加成程序，用于合成多取代的吡唑啉。该过程涉及使用302 nm的手持式紫外线灯原位生成反应性腈亚胺偶极子，然后自发环加成具有广泛范围的1,3-双亲油性化合物，具有优异的溶剂相容性，官能团耐受性，区域选择性和屈服。

  DOI：

  10.1021/ol7017328

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>′,<i>N</i>,<i>N</i>′-TETRABROMO-BENZENE-1,3-DISULFONYLAMIDE AS A NOVEL REAGENT FOR OXIDATIVE AROMATIZATION OF 1,3,5-TRISUBSTITUTED PYRAZOLINES UNDER HETEROGENEOUS AND SOLVENT-FREE CONDITIONS
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar、Ardeshir Khazaei、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/10426500490466797

  日期：2004.9

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines were converted to the corresponding pyrazoles in good yields under heterogeneous and solvent-free conditions by N,N′,N,N′-tetrabromo-benzene-1,3-disulfonylamide [TBBDA] at ambient temperature.

  在环境温度下，N,N',N,N'-四溴-苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 在非均相和无溶剂条件下将 1,3,5-三取代的吡唑啉以良好的产率转化为相应的吡唑.
• Mild Oxidation of 1,3,5-Trisubstituted Pyrazolines with N-Bromo-sulphonamides
  作者：Ramin Ghorbani-Vaghei、Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1002/jccs.200400200

  日期：2004.12

  1,3,5-Trisubstituted pyrazolines to pyrazoles are carried out efficiently in the presence of new reagents N,N,N',N'-tetrabromo-benzene-1,3-disulfonylamine [TBBDA] and N,N'-dibromo-N,N'-1,2-ethanediylbis-(p-toluenesulphonamide) [BNBTS] in solvent-free conditions with catalytic amounts of SiO 2 under microwave irradiation in high yields.

  在新试剂 N,N,N',N'-四溴苯-1,3-二磺酰胺 [TBBDA] 和 N,N'-二溴- N,N'-1,2-乙二基双-(对甲苯磺酰胺) [BNBTS] 在无溶剂条件下和催化量的 SiO 2 在微波照射下以高产率。
• Syntheses of (<i>Z</i>)-Allyl Chlorides from Baylis–Hillman Adducts with a Trichlorotriazine/DMF System
  作者：Jian Li、Shaoyu Li、Xueshun Jia、Yongmin Zhang

  DOI：10.3184/030823408x287113

  日期：2008.1

  Stereoselective transformation of Baylis–Hillman adducts 1 into corresponding ( Z)-allyl chlorides 2 have been achieved by treatment with 2,4,6-trichloro [1,3,5]triazine and N, N-dimethyl formamide. This novel approach proceeds readily at room temperature within a few hours with excellent yields and stereoselectivity.

  通过 2,4,6-三氯 [1,3,5]三嗪和 N, N-二甲基甲酰胺的处理，实现了将 Baylis-Hillman 加合物 1 立体选择性地转化为相应的 ( Z)- 烯丙基氯化物 2。这种新型方法可在室温下于数小时内轻松完成，并具有极佳的产率和立体选择性。
• Microwave-assisted Aromatization of 1,3,5-Trisubstituted 2-Pyrazolines by Silica-supported N-Bromosuccinimide as a Useful Reagent under Solvent Free ‘Dry’ Condition
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.3987/com-04-10276

  日期：——

  An efficient aromatization of 1,3,5-trisubstituted 2-pyrazolines to their corresponding pyrazoles by NBS was carried out under microwave irradiation and solvent-free conditions in moderate yields. It has also been observed that, by activating the NBS reagent on silica gel as a support the reaction times can be dramatically reduced and good yields are obtained.

  在微波辐射和无溶剂条件下，NBS 将 1,3,5-三取代的 2-吡唑啉高效芳构化为相应的吡唑，收率适中。还观察到，通过在硅胶上活化 NBS 试剂作为载体，可以显着缩短反应时间并获得良好的收率。
• Microwave‐Assisted Aromatization of 1,3,5‐Trisubstituted 2‐Pyrazolines by Bi(NO₃)₃ · 5H₂O, as a Novel and Convenient Oxidizing Agent
  作者：Davood Azarifar、Behrooz Maleki

  DOI：10.1080/00397910500214136

  日期：2005.10

  Abstract Bismuth(III) nitrate pentahydrate, Bi(NO3)3 · 5H2O, has been used as a mild, efficient, and inexpensive oxidant for the oxidative aromatization of several 1,3,5‐trisubstituted 2‐pyrazolines to pyrazoles in acetic acid under microwave irradiation with good to excellent yields.

  摘要 五水合硝酸铋 (III) Bi(NO3)3 · 5H2O 已被用作温和、高效且廉价的氧化剂，用于在乙酸中将几种 1,3,5-三取代 2-吡唑啉氧化芳构化为吡唑。微波辐射具有良好到极好的产率。