(Z)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 | 137117-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: (Z)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯
• 英文名称: (Z)-2-Iodo-4-methyl-2-pentenoic acid, methyl ester
• 英文别名: methyl (Z)-2-iodo-4-methyl-2-pentenoate；methyl (Z)-2-iodo-4-methylpent-2-enoate
• CAS: 137117-68-1
• 化学式: C₇H₁₁IO₂
• 分子量: 254.068
• InChiKey: UDOQACBJUUFHDW-XQRVVYSFSA-N

物化性质

• 沸点：
  233.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.586±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三甲基氯硅烷 、 锌 、 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二溴乙烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (E)-2-(4-(methanesulfonyl)-phenyl)-4-methyl-pentenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-Disubstituted acrylamides as potent glucokinase activators

  摘要：

  The phenylacetamide 1 represents the archtypical glucokinase activator (GKA) in which only the R-isomer is active. In order to probe whether the chiral center could be replaced, we prepared a series of olefins 2 and show in the present work that these compounds represent a new class of GKAs. Surprisingly, the SAR of the new series paralleled that of the saturated derivatives with the exception that there was greater tolerance for larger alkyl and cycloalkyl groups at R-2 region in comparison to the phenylacetamides. In normal Wistar rats, the 2,3-disubstituted acrylamide analog 10 was well absorbed and demonstrated robust glucose lowering effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.08.029
• 作为产物：
  描述：

  methyl diazoleucinate 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到(Z)-2-碘-4-甲基-2-戊烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  探索碘与α-重氮酯的反应

  摘要：

  在本文中，我们描述了α-重氮酯1与碘之间空前的反应。在NaHCO 3水溶液存在下进行反应，得到相应的不饱和-2-碘代酯8的Z-异构体。化合物的结构8使用测定3 Ĵ ç  ħ羰基碳原子和烯烃质子之间的耦合。提出了考虑观察到的现象并包括量子化学计算的力学考虑。版权所有©2008 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1420

文献信息

• Iodine atom transfer addition reactions with alkynes. Part 1: Alkyl iodides
  作者：Dennis P. Curran、Dooseop Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86550-9

  日期：1991.8

  Simple 2° - and 3° -alkyl iodides add smoothly to electron deficient alkynes under standard atom transfer conditions 10% Bu3SnSnBu3, sunlamp photolysis. Mechanistic experiments help to interpret stereochemical and yield trends, and a new model for atom abstraction reactions of rapidly inverting a-vinyl radicals is proposed.

  简单的2°和3°烷基碘在标准原子转移条件下10％Bu 3 SnSnBu 3，日光光解条件下，会平稳地添加到缺电子的炔烃中。力学实验有助于解释立体化学和产量趋势，并提出了一种新的快速反转α-乙烯基自由基的原子抽象反应模型。