1-chloro-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene | 1161695-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Chloro-4-(4-phenylbut-1-ynyl)benzene
• CAS: 1161695-61-9
• 化学式: C₁₆H₁₃Cl
• 分子量: 240.732
• InChiKey: JQSDVBYWUTWVLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene 在 六氟异丙醇 、 hydroxylamine triflate 、 碘 作用下， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3H-benzo[b]azepine
  参考文献：
  名称：

  一种多取代苯并[b]氮杂䓬化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多取代苯并[b]氮杂化合物的制备方法。这种方法通过1,4‑二芳基炔烃和羟胺三氟甲磺酸盐的胺化、分子内环化反应合成了一系列多取代苯并[b]氮杂化合物。该方法原料简单易得，反应条件温和，避免了过渡金属催化剂的使用，绿色环保。同时，该方法具有底物兼容性好，产率高，原子经济性高等特点。本发明通过一锅法，利用简单炔烃一步合成多取代苯并[b]氮杂化合物，为制备具有高药理活性的新型苯并[b]氮杂化合物提供了新的路径和方法。

  公开号：

  CN112574108B
• 作为产物：
  描述：

  苄基碘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-chloro-4-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  锰（III）介导的1,4-二芳基-1-丁炔的选择性二苯基膦酰基自由基反应，用于合成2-膦酰基化的3,4-二氢萘酞菁

  摘要：

  开发了由1，4-二芳基-1-丁炔和类似物的二苯基膦酰基自由基引发的顺序反应，用于合成2-膦酰基化的3，4-二氢萘萘和相关化合物。

  DOI：

  10.1021/jo402556a

文献信息

• Metal‐Free Synthesis of Selenodihydronaphthalenes by Selenoxide‐Mediated Electrophilic Cyclization of Alkynes
  作者：Shaoyu An、Zhong Zhang、Pingfan Li

  DOI：10.1002/ejoc.202100423

  日期：2021.6.7

  A metal-free, one-pot selenium mediated electrophilic cyclization reaction of alkynes and triflic anhydride-activated selenoxides was realized, giving selenium containing dihydronaphthalene products, including selenium-substituted phenanthrene, dihydroquinoline, 2H-chromene, and coumarin.

  实现了炔烃和三氟甲磺酸酐活化的氧化硒的无金属、一锅硒介导的亲电环化反应，得到含硒的二氢萘产品，包括硒取代的菲、二氢喹啉、2 H-色烯和香豆素。
• Nickel-Catalyzed Sonogashira Coupling Reactions of Nonactivated Alkyl Chlorides under Mild Conditions
  作者：Qingqing Fan、Hongjian Sun、Shangqing Xie、Yanhong Dong、Xiaoyan Li、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00793

  日期：2021.7.26

  additive complex 1 could effectively catalyze the C(sp3)–C(sp) coupling of nonactivated alkyl chlorides with alkynes under mild conditions (50 °C) with low catalyst loading (1 mol %). Complex 1 is easy to synthesize and has efficient catalytic activity, especially for alkyl chlorides, under mild conditions.

  分别具有[P,S]和[P,Se]双齿配体的两种氯化镍1和2被合成并用作Sonogashira偶联反应的催化剂。既1和2是用于薗头C（SP高效催化剂3）-C（SP）偶联反应。配合物1比配合物2具有更好的催化活性。在 1 mol % 催化剂负载量1和 CuI/Cs 2 CO 3 的组合中/DMSO 在 25 °C 下用于烷基碘与末端炔烃的偶联反应，以中等至优异的产率获得相应的偶联产物。该催化体系也适用于 40 °C 的烷基溴。必须指出的是，以 NaI 作为添加剂配合物1可以在温和条件 (50 °C) 和低催化剂负载量 (1 mol %) 下有效催化未活化的烷基氯化物与炔烃的 C(SP 3 )–C(SP) 偶联）。配合物1易于合成，在温和条件下具有高效的催化活性，特别是对烷基氯化物。
• Recyclable heterogeneous metal foil-catalyzed cyclopropenation of alkynes and diazoacetates under solvent-free mechanochemical reaction conditions
  作者：Longrui Chen、Devonna Leslie、Michael G. Coleman、James Mack

  DOI：10.1039/c8sc00443a

  日期：——

  cyclopropenation of terminal and internal alkynes under mechanochemical reaction conditions. This methodology enables the functionalization of a wide range of terminal or internal alkynes under ambient, aerobic, and solvent-free conditions. Finally, we have demonstrated a unique and versatile one-pot domino Sonogashira-cyclopropenation mechanochemical reaction for the formation of complex cyclopropenes.

  发现银和铜箔是在机械化学反应条件下用于末端炔烃和内部炔烃环丙烷化的有效，通用和选择性的非均相催化剂。这种方法可以在环境，好氧和无溶剂条件下使各种末端或内部炔烃官能化。最后，我们展示了一种独特而通用的一锅多米诺多米诺Sonogashira-环丙烷化机械化学反应，用于形成复杂的环丙烯。
• Ligand-Free Iron/Copper Cocatalyzed Alkynylation Coupling Reactions
  作者：Jincheng Mao、Guanlei Xie、Minyan Wu、Jun Guo、Shunjun Ji

  DOI：10.1002/adsc.200800517

  日期：2008.11.3

  Ligand-free iron/copper cocatalyzed cross-coupling reactions of aryl halides with terminal alkynes were carried out to provide the corresponding coupling products in good yields (up to 99%). Noteworthy is that this low-cost, effective and environmentally friendly protocol was the first to be employed in alkynylation couplings.

  进行了芳基卤化物与末端炔烃的无配体铁/铜共催化的交叉偶联反应，从而以高收率（高达99％）提供了相应的偶联产物。值得注意的是，这种低成本，有效和环境友好的方案是烷基炔化偶联中最先使用的方案。
• Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene derivatives for C(sp³)–C(sp) bond formation catalyzed by a B₁₂ complex
  作者：Li Chen、Yohei Kametani、Kenji Imamura、Tsukasa Abe、Yoshihito Shiota、Kazunari Yoshizawa、Yoshio Hisaeda、Hisashi Shimakoshi

  DOI：10.1039/c9cc06185a

  日期：——

  Visible light-driven cross-coupling reactions of alkyl halides with phenylacetylene and its derivatives catalyzed by the cobalamin derivative (B12) with the [Ir(dtbbpy)(ppy)2]PF6 photocatalyst at room temperature are reported. The robust B12 catalyst and Ir photocatalyst provided high turnover numbers of over 33 000 for the reactions.

  报道了在室温下，钴胺素衍生物（B 12）与[Ir（dtbbpy）（ppy）2 ] PF 6光催化剂催化的卤代烷与苯乙炔及其衍生物的可见光驱动交叉偶联反应。坚固的B 12催化剂和Ir光催化剂为反应提供了超过33000的高周转率。