tert-butyl 2-(2-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate | 877623-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(2-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate
• 英文别名: tert-butyl (2-chloro-benzoimidazol-1-yl)-acetate；tert-Butyl (2-chloro-benzoimidazol-1-yl)-acetate；tert-butyl 2-(2-chlorobenzimidazol-1-yl)acetate
• CAS: 877623-40-0
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: JUXVKMGAJCPKLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate 在 硫脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到tert-butyl 2-(2-mercapto-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Novel 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids: Discovery and hit-to-lead evolution of a selective CRTh2 receptor antagonist chemotype

  摘要：

  Hit-to-lead evolution of 2-(2-((2-(4-chlorophenoxy)ethyl) thio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid (1), discovered in a high-throughput screening campaign as a novel chemotype of CRTh2 receptor antagonist, is presented. SAR development as well as in vitro and in vivo DMPK properties of selected representatives of substituted 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.087
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 溴乙酸叔丁酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到tert-butyl 2-(2-chloro-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。

  公开号：

  WO2006021418A1

文献信息

• [EN] 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIC ACID DERIVATIVES AS CRTH2 ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE L'ACIDE 2-SULFANYL-BENZOIMIDAZOL-1-YL-ACETIQUE EN TANT QU'ANTAGONISTES DE CRTH2
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2006021418A1

  公开（公告）日：2006-03-02

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent 'chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells' antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  这项发明涉及2-硫代基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为强效“趋化受体同源分子在Th2细胞上表达”的拮抗剂的用途，涉及含有这些衍生物的药物组合物以及其制备方法。
• 2-Sulfanyl-Benzoimidazol-1-Yl-Acetic Acid Derivatives as Crth2 Antagonists
  申请人：Fretz Heinz

  公开号：US20080108638A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent “chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells” antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  本发明涉及2-硫基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其在治疗前列腺素介导的疾病中作为有效的“趋化因子受体同源分子表达在Th2细胞”拮抗剂的使用，以及含有这些衍生物的制药组合物和其制备过程。
• 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yi-acetic acid derivatives as CRTH2 antagonists
  申请人：Actelion Pharmaceuticals, Ltd.

  公开号：US08273740B2

  公开（公告）日：2012-09-25

  The invention relates to 2-sulfanyl-benzoimidazol-1-yl-acetic acid derivatives and their use as potent “chemoattractant receptor-homologous molecule expressed on Th2 cells” antagonists in the treatment of prostaglandin mediated diseases, to pharmaceutical compositions containing these derivatives and to processes for their preparation.

  本发明涉及2-硫基苯并咪唑-1-基乙酸衍生物及其作为“趋化因子受体同源分子表达于Th2细胞”的强效拮抗剂在前列腺素介导的疾病治疗中的使用，以及包含这些衍生物的制药组合物和其制备过程。
• Novel 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids: Discovery and hit-to-lead evolution of a selective CRTh2 receptor antagonist chemotype
  作者：Julien Pothier、Markus A. Riederer、Oliver Peter、Xavier Leroy、Anja Valdenaire、Carmela Gnerre、Heinz Fretz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.05.087

  日期：2012.7

  Hit-to-lead evolution of 2-(2-((2-(4-chlorophenoxy)ethyl) thio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acid (1), discovered in a high-throughput screening campaign as a novel chemotype of CRTh2 receptor antagonist, is presented. SAR development as well as in vitro and in vivo DMPK properties of selected representatives of substituted 2-(2-(benzylthio)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)acetic acids are discussed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.