1-(benzyloxy)-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene | 1073477-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
• CAS: 1073477-71-0
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃O
• 分子量: 266.263
• InChiKey: NDXOFMGFSAHBAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苄醇 在 咪唑 、 铜 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1-(benzyloxy)-4-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜介导的黄原酸酯的脱氧三氟甲基化：C ？的生成 基于O的亲电试剂的CF3键

  摘要：

  将基于醇的官能团转化为三氟甲基类似物是一种理想的转化方法。但是，很少有方法能够将基于O的亲电试剂转化为三氟甲烷。使用梅本试剂作为CF的源苄黄原酸酯的铜介导的三氟甲基化3形成C  CF 3个键进行说明。该方法与带有有用官能团的苄基黄原酸酯的阵列兼容。初步机械调查表明，在C  CF 3原位成键的形式通过所述衬底的反应与产生CuCF 3和CuOTf。进一步的证据表明该反应可以通过自由基阳离子中间体进行。

  DOI：

  10.1002/chem.201302328

文献信息

• Nickel‐Catalyzed Direct Trifluoroethylation of Aryl Iodides with 1,1,1‐Trifluoro‐2‐Iodoethane via Reductive Coupling
  作者：Han Li、Jie Sheng、Guang‐Xu Liao、Bing‐Bing Wu、Hui‐Qi Ni、Yan Li、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.202000985

  日期：2020.12.8

  CF3CH2I has been developed, demonstrating high efficiency, excellent functional‐group compatibility, especially with large sterically hindered groups. The key to success is the combination of nickel with readily available nitrogen and phosphine ligands. The powerful potential of this strategy is further demonstrated by the late‐stage modification of several derived bioactive molecules.

  已经开发出了镍与工业原料CF 3 CH 2 I催化的碘代芳基碘的直接三氟乙基化反应，显示出高效率，出色的官能团相容性，特别是对于大的位阻基团。成功的关键是镍与现成的氮和膦配体的结合。几种衍生生物活性分子的后期修饰进一步证明了该策略的强大潜力。
• Pd-catalyzed divergent trifluoroethylation and arylation of arylboronic acids by aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates
  作者：Jing Yang、Qiu-Yan Han、Cheng-Long Zhao、Tao Dong、Zhi-Yuan Hou、Hua-Li Qin、Cheng-Pan Zhang

  DOI：10.1039/c6ob01384h

  日期：——

  Highly electrophilic aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates have been used for the first time as trifluoroethyl and aryl transfer reagents in Pd-catalyzed functionalization of arylboronic acids. Electron-rich arylboronic acids reacted with aryl(2,2,2-trifluoroethyl)iodonium triflates (2a–b) in CH3CN in the presence of Pd2(dba)3 and K3PO4 at room temperature to provide trifluoroethyl arenes in

  高亲电性芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯首次在钯催化的芳基硼酸官能化中用作三氟乙基和芳基转移试剂。富电子芳基硼酸在室温下，在Pd 2（dba）3和K 3 PO 4存在下，在CH 3 CN中与芳基（2,2,2-三氟乙基）碘鎓三氟甲磺酸酯（2a–b）反应，以提供三氟乙基芳烃在Pd [P（t- Bu）3 ] 2和Cs 2 CO存在下，富电子的和贫电子的芳基硼酸与2a–b在DMF中的反应可达82％3在40°C下提供的芳基化产物收率高达99％。该可调协议允许在温和的条件下以高至极好的收率获得三氟乙基芳烃或联芳基，而无需添加额外的配体。
• Exploiting the trifluoroethyl group as a precatalyst ligand in nickel-catalyzed Suzuki-type alkylations
  作者：Yi Yang、Qinghai Zhou、Junjie Cai、Teng Xue、Yingle Liu、Yan Jiang、Yumei Su、Lungwa Chung、David A. Vicic

  DOI：10.1039/c9sc00554d

  日期：——

  A bis-trifluoroethyl coordinated nickel/bipyridine complex has been developed as efficient precatalyst for diverse Suzuki-type alkylations which features unconventional precatalyst initiation mode.

  已开发出一种双三氟乙基配位的镍/双吡啶配合物，作为高效的预催化剂，用于多样化的铃木型烷基化反应，具有非传统的预催化剂启动模式。
• Alkylations of Arylboronic Acids including Difluoroethylation/Trifluoroethylation<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500346

  日期：2015.8.24

  An efficient alkylation method of functionalized alkyl halides under mild nickel‐catalyzed C(sp3)C(sp2) Suzuki cross‐coupling conditions is described. The features of this approach are excellent functional group compatibility, low cost nickel catalyst, and the use of a mild base. This is also the first successful example of the nickel‐catalyzed direct 2,2‐difluoroethylation or 2,2,2‐trifluoroethylation

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。
• 一种三氟乙基取代芳烃化合物的制备方法
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106748638A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明属于氟烷基取代芳烃制备技术领域，特别涉及一种三氟乙基取代芳烃化合物的制备方法。该方法以三氟乙基源试剂(I)和芳基硼酸Ar‑B（OH）2(II)为原料，采用便宜易得的镍催化剂和吡啶类配体为催化体系，实现三氟乙基向芳环基团的高效引入，从而制备获得三氟乙基取代芳烃化合物。本方法不仅反应条件温和，可操作性强，原料成本低，反应规模易于扩大，产物分离简单，具有适于工业化生产的优势。