allyl 3-{(Z)-2-[(Z)-{3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-2-ylidene}methyl]-8-ethyl-9-methyl-7-oxo-1,4,5,7-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-3-yl}propanoate | 917895-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: allyl 3-{(Z)-2-[(Z)-{3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-2-ylidene}methyl]-8-ethyl-9-methyl-7-oxo-1,4,5,7-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-3-yl}propanoate
• CAS: 917895-08-0
• 化学式: C₄₀H₄₄N₄O₆
• 分子量: 676.813
• InChiKey: JCZNRMHYRKVDSW-DBNHBIGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  130.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-{(Z)-2-[(Z)-{3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-2-ylidene}methyl]-8-ethyl-9-methyl-7-oxo-1,4,5,7-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-3-yl}propanoate 在 四(三苯基膦)钯 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-{(Z)-2-[(Z)-{3-(2-carboxyethyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-2-ylidene}methyl]-8-ethyl-9-methyl-7-oxo-1,4,5,7-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-3-yl}propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-4-methyl-5-p-toluenesulfonyl-3-pyrrolin-2-one 在 三丁基膦 、 硫酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 allyl 3-{(Z)-2-[(Z)-{3-(3-allyloxy-3-oxopropyl)-4-methyl-5-[(Z)-(4-methyl-5-oxo-3-vinyl-1H-pyrrol-2(5H)-ylidene)methyl]-2H-pyrrol-2-ylidene}methyl]-8-ethyl-9-methyl-7-oxo-1,4,5,7-tetrahydrodipyrrolo[1,2-a:2',3'-d]azepin-3-yl}propanoate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of Biliverdin Derivatives Sterically Locked at the CD-Ring Components

  摘要：

  为了阐明植物色素中发色团的立体化学，我们采用新的高效方法构建了立体锁定的 CD 环成分，从而完成了具有 Z-syn、Z-anti 或 E-syn CD 环成分的胆绿素衍生物的全合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1561