3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-B-norandrostan-17-one | 20104-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-B-norandrostan-17-one
• 英文别名: [(1R,2S,4R,6S,9R,10S,13S,17S)-9,13-dimethyl-14-oxo-3-oxapentacyclo[8.7.0.02,4.04,9.013,17]heptadecan-6-yl] acetate
• CAS: 20104-65-8
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: UMQYVGWIYWYNTE-BRWLGWSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-B-norandrostan-17-one 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3β-Hydroxy-5β.8α-B-norandrostandion-(6.17)
  参考文献：
  名称：

  Fajkos,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1964, vol. 29, p. 652 - 671

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-B-norandrost-5-en-17-one 在 potassium permanganate 、 sodium perborate 、 溶剂黄146 作用下， 以223 mg的产率得到3β-acetoxy-5α,6α-epoxy-B-norandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Δ5-类固醇与过硼酸钠和高锰酸钾的环氧化立体化学†

  摘要：

  以高锰酸钾为催化剂的过硼酸钠已被证明是一种用于甾体 5-烯环氧化的新型试剂，其攻击主要发生在 β 面。

  DOI：

  10.1039/a706111k

文献信息

• Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 82 - 100
  作者：Joska,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hanson, James R.; Manickavasagar, Revathy; Thangavelu, Vasuki, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 12, p. 3245 - 3260
  作者：Hanson, James R.、Manickavasagar, Revathy、Thangavelu, Vasuki

  DOI：——

  日期：——
• Acid-catalysed cleavage of some 3-substituted 5α,6α-epoxy-7-norandrostan-17-ones
  作者：Nazar Flaih、James R. Hanson、Peter B. Hitchcock、Vasuki Thangavelu

  DOI：10.1039/p19910001497

  日期：——

  Crystallographic and spectroscopic studies show that treatment of 3-beta-acetoxy-5-alpha,6-alpha-epoxy-7-norandrostan-17-one with HBr in glacial acetic acid gives 3-beta-acetoxy-6-bromo and 3-beta,6-dibromo-7-norandrost-5-en-17-one and 5-beta-bromo-3-alpha,6-alpha-epoxy-7-norandrostan-17-one. Cleavage of the epoxide with periodic acid gives the 5-beta,6-alpha-diol. The corresponding 3-beta-methanesulphonate gave 3-beta,6-beta-diobromo-5-beta-methyl-7,19-dinorandrost-9-en-17-one and 1-methyl-7-norestra-1,3,5(10)-trien-17-one. The formation of these products is rationalized in terms of the various modes of collapse of a C-5 carbocation.
• On steroids. CLII. Microbial oxygenation of B-norsteroids
  作者：J. Joska、Ž. Procházka、J. Fajkoš、F. Šorm

  DOI：10.1135/cccc19731398

  日期：——