Fmoc-Trp(Boc)-OH | 1359748-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Trp(Boc)-OH
• 英文别名: Fmoc-6Cl-Trp(Boc)-OH；Fmoc-αCl-Trp(Boc)-OH；(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-6-chloro-1H-indol-3-yl)propanoic acid；(2S)-3-[6-chloro-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]indol-3-yl]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1359748-23-4
• 化学式: C₃₁H₂₉ClN₂O₆
• 分子量: 561.034
• InChiKey: JGMDSYZCVWVJPL-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-Trp(Boc)-OH 、 Fmoc-L-脯氨酸 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 乙酸酐 、 Fmoc-L-异亮氨酸 、 N-Fmoc-N'-三苯甲基-L-组氨酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4-甲基哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Ac-Ile-His-Pro-Trp(6-Cl)-Ser-Val-Ala-NH₂
  参考文献：
  名称：

  Nanobody Loop Mimetics Enhance Son of Sevenless 1‐Catalyzed Nucleotide Exchange on RAS**

  摘要：

  摘要 RAS 蛋白控制着各种细胞内信号网络。研究表明，特定位置的突变会稳定其与三磷酸鸟苷（GTP）结合的活性状态，这与多种癌症的发生有关。调节 RAS 信号的一个有吸引力的方法是通过其调节性鸟嘌呤核苷酸交换因子（GEF）无七之子 1（SOS1）。最近发现的纳米抗体14（Nb14）能有效增强SOS1催化的RAS核苷酸交换，因此我们探索了通过在结构上模拟互补性决定区3（CDR3）来开发多肽模拟物的可行性。在生化 GEF 检测和 X 射线共晶体结构的指导下，经过一轮又一轮的优化和逐步构象刚化，CDR3 拟效物显示出 Nb14 最大激活潜能的一半，EC50 值为 29 μM。总之，这项研究证明，通过对 Nb 旁位的结构模拟，可以获得能够调节蛋白质间相互作用的多肽。

  DOI：

  10.1002/anie.202219095
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吲哚 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 Fmoc-Trp(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES AND USES THEREOF
  [FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2018208954A3

文献信息

• [EN] COMPANION DIAGNOSTIC TOOL FOR PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES<br/>[FR] OUTIL DE DIAGNOSTIC COMPAGNON POUR MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES
  申请人：AILERON THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017165299A3

  公开（公告）日：2017-11-16
• PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES
  申请人：Aileron Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2603600B1

  公开（公告）日：2018-11-21
• [EN] PEPTIDOMIMETIC MACROCYCLES AND USES THEREOF IN PREVENTION OF RADIATION INJURY<br/>[FR] MACROCYCLES PEPTIDOMIMÉTIQUES ET LEURS UTILISATIONS DANS LA PRÉVENTION DE LÉSION PAR IRRADIATION
  申请人：[en]AILERON THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2022170108A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present disclosure describes methods of using peptidomimetic macrocycles in radiation therapy treatment, or prevention of or amelioration from disorders caused by exposure to acute radiation. In some embodiments, the peptidomimetic macrocycle can mitigate an adverse or side effect of radiation, including, for example, weight loss.