3-O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serin-benzylester | 118358-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serin-benzylester
• CAS: 118358-94-4；105678-32-8
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₁₂
• 分子量: 675.689
• InChiKey: GNYXWBWFJAUUAD-PUTLEWFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  161.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serin-benzylester 在 甲酸 、 Pd-Mohr 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-seryl-glycyl-L-isoleucyl-glycinbenzylester
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖-木糖-半乳糖糖基肽4 bis 7 des NH2末端-蛋白核心-结构蛋白聚糖-蛋白皮肤素-硫酸盐

  摘要：

  摘要描述了α-β-d-吡喃并吡喃糖基-1-丝氨酰甘氨酰-1-异亮氨酰甘氨酸（7）的合成方法，该肽是一种含有牛肉皮肤硫酸皮肤素蛋白的蛋白质核心结构氨基酸序列的糖肽。N-保护的O-XylpSer与受保护的GlyIleuGly偶联，然后脱保护得到7。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90343-4
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-β-D-xylopyranose 在 4 Angstoem MS 、 氢溴酸 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 3-O-(2,3,4-Tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-N-(fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serin-benzylester
  参考文献：
  名称：

  合成氨基糖-木糖-半乳糖糖基肽4 bis 7 des NH2末端-蛋白核心-结构蛋白聚糖-蛋白皮肤素-硫酸盐

  摘要：

  摘要描述了α-β-d-吡喃并吡喃糖基-1-丝氨酰甘氨酰-1-异亮氨酰甘氨酸（7）的合成方法，该肽是一种含有牛肉皮肤硫酸皮肤素蛋白的蛋白质核心结构氨基酸序列的糖肽。N-保护的O-XylpSer与受保护的GlyIleuGly偶联，然后脱保护得到7。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90343-4

文献信息

• Glycosylation of α-amino acids by sugar acetate donors with InBr3. Minimally competent Lewis acids
  作者：Mark R. Lefever、Lajos Z. Szabò、Bobbi Anglin、Michael Ferracane、Joanna Hogan、Lauren Cooney、Robin Polt

  DOI：10.1016/j.carres.2012.01.008

  日期：2012.4

  glycoside formation, but also promote undesired reactions of the glycoside products. Use of 'minimally competent' Lewis acids such as InBr(3) promotes the desired activation catalytically, and with greatly reduced side products from sugar peracetates.

  描述了一种用于制备用于 O 联糖肽合成的 Fmoc-丝氨酸和 Fmoc-苏氨酸糖苷的简化方法。路易斯酸促进糖苷形成，但也促进糖苷产物的不希望的反应。使用“最低限度的”路易斯酸（如 InBr(3)）可促进所需的活化催化，并大大减少过乙酸糖的副产物。