ethyl 14-oxo-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,15-hexaene-15-carboxylate | 222299-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: ethyl 14-oxo-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,15-hexaene-15-carboxylate
• CAS: 222299-38-9
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 308.337
• InChiKey: KOXAXYVRQWGYTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 14-oxo-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,15-hexaene-15-carboxylate 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 生成 17-(ethoxymethyl)-N-(2-fluorophenyl)-14-oxo-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,15-hexaene-15-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Potential Anxiolytic Agents. Part 4: Novel Orally-Active N5-Substituted Pyrido[1,2-a]benzimidazoles with High GABA-A Receptor Affinity

  摘要：

  A series of pyrido[1,2-a]benzimidazoles (PBIs) with substitution on the N-5-nitrogen has been synthesized and found to possess high affinity for the benzodiazepine (BZD) site on the GABA-A receptor. The compounds evaluated include those bearing a heteroalkyl group and heterocyclic rings. The most promising of these compounds is ethoxymethyl analogue 24, which has an IC50 of 0.1 nM for the BZD site on the GABA-A receptor and has been advanced to human clinical trials. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00463-8
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-3-imino-3-methoxy propionate hydrochloride 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 14-oxo-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1,3,5,7,9,15-hexaene-15-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗焦虑药。3.新型的A环修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑。

  摘要：

  制备了各种在A环上修饰的吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（PBI），并评估了其对GABA-A受体和预测人类抗焦虑活性的动物模型中苯并二氮杂卓结合位点的亲和力。A环苯并稠合衍生物7以及6和7吡啶化合物3和4都显示出强大的活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00240-1

文献信息

• Naphtho-imidazo pyridine derivatives useful in treating central nervous system disorders
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06200984B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  A compound of the general formula I: is disclosed as useful in treating disorders of the central nervous system. Pharmaceutical compositions, processes for preparing the compounds and methods of treatment are also disclosed.

  公式为I的化合物被披露为在治疗中枢神经系统疾病方面有用。还披露了制药组合物、制备化合物的方法和治疗方法。