3-Methoxy-2-phenyl-4-pyrrol-1-yl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one | 146432-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-Methoxy-2-phenyl-4-pyrrol-1-yl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one
• CAS: 146432-70-4
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₃Si
• 分子量: 327.455
• InChiKey: GDDVLNRWNAUUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-2-phenyl-4-pyrrol-1-yl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one 在 三氯化铁 作用下， 以 甲醇 、 水 、 xylene 为溶剂， 生成 7-methoxy-6-phenylindolizine-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-5,8-二酮和[3.2.2]环嗪的合成

  摘要：

  描述了热诱导的4-（1-吡咯基）-4-三甲基甲硅烷氧基环丁烯酮的环膨胀成5-羟基-8-三甲基甲硅烷氧基吲哚并随后氧化成稀有的吲哚嗪-5，8-二酮。当在DMAD存在下进行重排时，吲哚嗪被困在8 + 2环加成反应中，生成[3.2.2]环嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74750-2
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 lithium pyrrolide 、 3-methoxy-4-phenylcyclobutenedione 生成 3-Methoxy-2-phenyl-4-pyrrol-1-yl-4-trimethylsilyloxycyclobut-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪-5,8-二酮和[3.2.2]环嗪的合成

  摘要：

  描述了热诱导的4-（1-吡咯基）-4-三甲基甲硅烷氧基环丁烯酮的环膨胀成5-羟基-8-三甲基甲硅烷氧基吲哚并随后氧化成稀有的吲哚嗪-5，8-二酮。当在DMAD存在下进行重排时，吲哚嗪被困在8 + 2环加成反应中，生成[3.2.2]环嗪。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74750-2

文献信息

• Synthesis of indolizine-5,8-diones and [3.2.2]cyclazines
  作者：Benjamin R. Yerxa、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74750-2

  日期：1992.12

  subsequent oxidation to the rare indolizine-5,8-diones is described. When the rearrangement is carried out in the presence of DMAD the indolizines are trapped in an 8+2 cycloaddition to give [3.2.2]cyclazines.

  描述了热诱导的4-（1-吡咯基）-4-三甲基甲硅烷氧基环丁烯酮的环膨胀成5-羟基-8-三甲基甲硅烷氧基吲哚并随后氧化成稀有的吲哚嗪-5，8-二酮。当在DMAD存在下进行重排时，吲哚嗪被困在8 + 2环加成反应中，生成[3.2.2]环嗪。