(2RS,3RS)-2-nitro-eicosane-1,3-diol | 102155-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (2RS,3RS)-2-nitro-eicosane-1,3-diol
• 英文别名: (2RS,3RS)-2-nitro-eicosane-1,3-diol；DL-threo-2-Nitro-1,3-dihydroxy-eicosan
• CAS: 102155-21-5
• 化学式: C₂₀H₄₁NO₄
• 分子量: 359.55
• InChiKey: QGVXTIHRFYXIMI-WOJBJXKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3RS)-2-nitro-eicosane-1,3-diol 在 镍 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 DL-threo-1,3-Dihydroxy-2-amino-eicosan
  参考文献：
  名称：

  鞘脂系列研究（十七）：赤型和苏-C 20-二氢鞘氨醇的合成与拆分

  摘要：

  通过向硝基十八醇中添加硝基乙醇，然后还原赤型和苏型硝基二醇，得到了赤型和苏型-1,3-二羟基-2-氨基二十二烷。用1-谷氨酸拆分得到碱的四种旋光形式。d-构型已分配给+-赤型异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80099-9
• 作为产物：
  描述：

  硬脂酸 在 palladium on barium sulfate 氯化亚砜 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 (2RS,3RS)-2-nitro-eicosane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  鞘脂系列研究（十七）：赤型和苏-C 20-二氢鞘氨醇的合成与拆分

  摘要：

  通过向硝基十八醇中添加硝基乙醇，然后还原赤型和苏型硝基二醇，得到了赤型和苏型-1,3-二羟基-2-氨基二十二烷。用1-谷氨酸拆分得到碱的四种旋光形式。d-构型已分配给+-赤型异构体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(61)80099-9