tert-butyl (4S)-4-[(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)hex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1309606-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (4S)-4-[(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)hex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4S)-4-[(1S,3R)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hex-5-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1309606-83-4
• 化学式: C₂₈H₅₇NO₅Si₂
• 分子量: 543.935
• InChiKey: YETQFDHIYVJSHO-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.11
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-[(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)hex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) chloride trihydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到(3S,5S)-5-[(S)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyloxazolidin-4-yl]-3,5-bis(tert-butyldimethylsiloxy)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431
• 作为产物：
  描述：

  (4S,1'S)-4-(1'-hydroxybut-3'-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 tert-butyl (4S)-4-[(1S,3R)-1,3-bis(tert-butyldimethylsiloxy)hex-5-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of (-)-Galantinic Acid

  摘要：

  利用加纳醛的不对称烯丙基化反应，实现了 (-)- 甘兰酸的高效和高度简洁的合成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258431