1-(4-methoxyphenyl)-3λ⁵-buta-2,3-dien-1-yl acetate | 1383470-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3λ⁵-buta-2,3-dien-1-yl acetate
• CAS: 1383470-53-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: HNFJATXVQZMEIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 1-(4-methoxyphenyl)-3λ⁵-buta-2,3-dien-1-yl acetate 在 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到C₂₅H₂₃NO
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed carbocyclization–cross-coupling reactions of two different allenic moieties: synthesis of 3-(buta-1,3-dienyl) carbazoles and mechanistic insights

  摘要：

  报道了一种钯催化的化学、区位和立体选择性的碳环化-交叉偶联序列，将两种不同的α-烯醇转化为3-(E-丁-1,3-二烯基)咔唑。

  DOI：

  10.1039/c2cc32015k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-3λ⁵-buta-2,3-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应：Dendralene 官能化二氢呋喃的 Z/E 和非对映选择性合成

  摘要：

  在此，我们描述了 Pd 催化的 [2+3] 环加成/交叉偶联反应，用于Z/E选择性和非对映选择性合成树枝状烯官能化二氢呋喃的乙酸丙二烯酯。值得注意的是，机理研究表明通过环加成从羰基键形成环氧化物，这对于构建其他生物活性杂环环氧化物具有实际和机械意义。该研究还揭示了丙二烯酯作为 C2 合成子和 1,2-双亲电子试剂在环加成反应中的用途和潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01605

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Palladium-catalyzed [3+2] annulation of allenyl carbinol acetates with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Biming Mao、Junya Zhang、Yi Xu、Zhengyang Yan、Wei Wang、Yongjun Wu、Changqing Sun、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc06670e

  日期：——

  with azomethine imines has successfully been developed under mild reaction conditions, affording biologically interesting tetrahydropyrazoloisoquinoline derivatives in high to excellent yields and with excellent stereoselectivity. The reaction follows a tandem [3+2] cycloaddition/allylation/elimination of AcOH pathway. Allenyl carbinol acetates also reacted well with in situ generated azomethine imine

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。
• Controlled Heterocyclization/Cross-Coupling Domino Reaction of β,γ-Allendiols and α-Allenic Esters: Method and Mechanistic Insight for the Preparation of Functionalized Buta-1,3-dienyl Dihydropyrans
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Teresa Martínez del Campo、M. Teresa Quirós、Elena Soriano、José L. Marco-Contelles

  DOI：10.1002/chem.201300774

  日期：2013.10.11

  Starting from β,γ‐allendiols and α‐allenic acetates, a chemo‐ and regiocontrolled palladium‐catalyzed methodology has provided access to enantiopure 3,6‐dihydropyrans that bear a buta‐1,3‐dienyl moiety. Thus, it has been demonstrated for the first time that the preparation of six‐membered heterocycles through cross‐coupling reactions of two different allenes can be accomplished. These heterocycliz

  从β，γ-炔二醇和乙酸α-烯丙酯开始，化学和区域控制的钯催化方法学提供了对映体纯的3,6-二氢吡喃并带有丁-1,3-二烯基部分的方法。因此，首次证明了可以通过两个不同的异戊烯的交叉偶联反应完成六元杂环的制备。这些杂环化/交叉偶联反应是通过实验开发的，其机理已通过计算研究进行了进一步研究。
• Stereodivergent Synthesis of Allenes with α,β‐Adjacent Central Chiralities Empowered by Synergistic Pd/Cu Catalysis
  作者：Ling Zhao、Yicong Luo、Junzhe Xiao、Xiaohong Huo、Shengming Ma、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202218146

  日期：2023.2.20

  An efficient Pd/Cu co-catalyzed dynamic kinetic allenylic alkylation of racemic allenylic acetates with aldimine esters has been developed. Various allenes bearing α,β-adjacent central chiralities were obtained with excellent stereoselectivities. The easy interconversion between the uncommon η3-butadienyl palladium intermediates featuring a weak C=C/Pd coordination bond and a stable Csp2−Pd bond is

  开发了一种有效的 Pd/Cu 共催化的外消旋丙二烯乙酸酯与醛亚胺酯的动态动态丙二烯烷基化反应。获得了具有 α,β-相邻中心手性的各种丙二烯，具有优异的立体选择性。具有弱 C=C/Pd 配位键和稳定的 Csp 2 -Pd 键的罕见η 3 -丁二烯基钯中间体之间的容易相互转化对于标题反应至关重要。