n-butyl N-((1S)-phenylethyl)-α-iminoacetate | 100018-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl N-((1S)-phenylethyl)-α-iminoacetate
• CAS: 100018-34-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FWAICWAHCAHXNP-YGRGUWMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl N-((1S)-phenylethyl)-α-iminoacetate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-methyl-butyric acid butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼化合物与手性亚胺的反应中非常高的1,2-和1,3-不对称诱导。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a048
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 乙醛酸正丁酯 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 以100%的产率得到n-butyl N-((1S)-phenylethyl)-α-iminoacetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硼化合物与手性亚胺的反应中非常高的1,2-和1,3-不对称诱导。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a048

文献信息

• Enantio- and diastereo-selective synthesis of amino acids via the reaction of allylic boron compounds with α-imino-esters
  作者：Yoshinori Yamamoto、Wataru Ito、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39850001131

  日期：——

  Very high enantio- and diastereo-selective synthesis of certain amino acids may be realized through the reaction of 9-allyl- and 9-but-2-enyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with α-imino-esters.

  某些氨基酸的非常高的对映异构和非对映选择性合成可以通过9-烯丙基和9-丁-2-烯基-9-硼环[3.3.1]壬烷与α-亚氨基酯的反应来实现。
• Studies on the reaction of α-imino esters with organometallic compounds
  作者：Yoshinori Yamamoto、Wataru Ito

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86047-6

  日期：1988.1

  other organometallic reagents such as Mg. Al, Cu, Tl, and B derivatives reacted at the nitrogen atom. Use of the (S)-amine as a chiral auxiliary of 2 created the R chirality at the imino carbon. Very high chiral Induction was realized In the reaction of prenylzinc reagent wlih α-imino 8-(-)phenylmenthyl ester (10). The reaction of 2 with heteroatom substituted allylic organometalic compounds (15) gave

  苄基锌试剂仅与α-亚氨基酯（2）在α-碳上反应，其他有机金属试剂（如Mg）也可与之反应。Al，Cu，Tl和B衍生物在氮原子上反应。（S）-胺作为2的手性助剂的使用在亚氨基碳上产生R手性。在异戊二烯锌试剂与α-亚氨基8-（-）苯基薄荷基酯（10）的反应中实现了非常高的手性诱导。2与杂原子取代的烯丙基有机金属化合物（15）反应，得到相应的α-异位取代的氨基酸衍生物（16）。同样，与相应的T1，Al和B试剂相比，烯丙基锌试剂以更高的产率得到加合物。
• Remote asymmetric induction in reactions between 4- and 5-benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannanes and chiral imines prepared from butyl glyoxylate
  作者：David J. Hallett、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c39950000657

  日期：——

  Transmetallation of 4- and 5-benzyloxypent-2-enyl(tributyl)stannanes 13 and 18 with tin(IV) chloride generates intermediate allyltin trichlorides which react with imines 9 and ent-9, prepared from butyl glyoxylate and either (R)- or (S)-1-phenylethylamine, with effective 1,5-asymmetric induction.

  4- 和 5-苄氧基戊-2-烯基（三丁基）锡 13 和 18 与氯化锡（IV）发生反金属反应，生成中间体烯丙基三氯化锡，与乙醛酸丁酯和 (R)- 或 (S)-1- 苯乙胺制备的亚胺 9 和 ent-9 发生反应，产生有效的 1,5- 不对称诱导。
• 1,5-Asymmetric induction in reactions between 4- and 5-alkoxypent-2-enyl(tributyl)stannanes and achiral 1-alkoxycarbonylimines
  作者：David J Hallett、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00337-o

  日期：1995.10

  Tin(IV) chloride promoted reactions of 4- and 5-alkoxypent-2-enyl(tributyl)stannanes 1, 11 and 15 and 1-alkoxycarbonylimines 2 proceed with excellent 1,5-asymmetric induction.
• The Effect of a tert-butyldimethylsilyl substituent on the 1,5-asymmetric induction found in reactions of 4- and 5-alkoxyallylstannanes with aldehydes and imines
  作者：Gregory W Bradley、David J Hallett、Eric J Thomas

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00338-p

  日期：1995.10

  The 4-benzyloxy- and 4-tert-butyldimethylsilyloxy-pent-2-enylstannanes 6a and 6b show different stereoselectivity in tin(IV) chloride promoted reactions with aldehydes and imines.