4-methyl-N'-(1-(p-tolyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide | 1623809-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N'-(1-(p-tolyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 1623809-05-1
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 328.435
• InChiKey: DUOJFWMOFAAJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N'-(1-(p-tolyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到(3-(p-tolyl)-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的β，γ-不饱和Hy的氧化作用：二氢吡唑的合成

  摘要：

  已经开发出一种有效的需氧铜（I）催化的β，γ-不饱和的氧化胺化反应。该方法可在一锅法中利用双氧作为可持续的牺牲氧化剂，有效地获得二氢吡唑衍生物。已经进行了机理研究，并暗示了通过单电子转移的有氧歧管。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02733
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-丁烯-1-酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methyl-N'-(1-(p-tolyl)but-3-en-1-ylidene)benzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  A visible-light photocatalytic N-radical cascade of hydrazones for the synthesis of dihydropyrazole-fused benzosultams

  摘要：

  一个高效的N-中心自由基5-exo环化/加成/芳构化级联反应，通过可见光光合作还原和钴催化描述，产生了满意产率的二氢吡唑-螺合苯并噻唑。

  DOI：

  10.1039/c6cc05897c

文献信息

• Iodine-mediated aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides with sulfonyl hydrazides: synthesis of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines
  作者：Zhong-Qi Xu、Wen-Bo Wang、Lin-Chuang Zheng、Lin Li、Lili Duan、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/c9ob01847f

  日期：——

  aminosulfonylation of alkenyl sulfonamides was reported. Using iodine as the catalyst, TBHP as the oxidant, and sulfonyl hydrazides as the sulfonyl radical sources, a variety of sulfonylmethyl piperidines, pyrrolidines and pyrazolines were obtained in moderate to excellent yields.

  据报道，链烯基磺酰胺的氨基磺酰化。使用碘作为催化剂，TBHP作为氧化剂，磺酰肼作为磺酰基自由基源，可以以中等至极好的收率获得各种磺酰基甲基哌啶，吡咯烷和吡唑啉。
• Anionic Chiral Co(III) Complexes Mediated Asymmetric Halocyclization─Synthesis of 5-Halomethyl Pyrazolines and Isoxazolines
  作者：Xiao-Bao Wu、Quan Gao、Jun-Jie Fan、Zhen-Yu Zhao、Xue-Qin Tu、Hai-Qun Cao、Jie Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03456

  日期：2021.12.3

  An asymmetric synthesis of 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines which bear a tertiary stereocenter by catalytic halocyclization of β,γ-unsaturated hydrazones and ketoximes is described. By using Brønsted acids of anionic chiral Co(III) complexes as catalysts, a variety of chiral 5-halomethyl pyrazolines and isoxazolines were obtained in good yields with high enantioselectivities (up to 99% yield

  描述了通过 β,γ-不饱和腙和酮肟的催化卤环化合成具有叔立体中心的 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉的不对称合成。通过使用阴离子手性 Co(III) 配合物的布朗斯台德酸作为催化剂，以良好的收率和高对映选择性（高达 99% 的收率，97:3 er）获得了多种手性 5-卤代甲基吡唑啉和异恶唑啉。初步生物测定结果表明，几种异恶唑啉衍生物表现出显着的抗真菌活性。
• Ambient-Light-Promoted Perfluoroalkylative Cyclization of β,γ-Unsaturated Hydrazones: Synthesis of Perfluoroalkylated Pyrazolines
  作者：Jing-miao Yu、Chun Cai

  DOI：10.1002/ejoc.201701201

  日期：2017.11.2

  An ambient‐light‐promoted, metal‐free strategy for the direct perfluoroalkylative cyclization of β,γ‐unsaturated hydrazones is reported. This radical process has wide functional‐group tolerance, is performed under mild reaction conditions, and is operationally simple. The perfluoroalkylated pyrazoline products are obtained in good to excellent yields. TMG = 1,1,3,3‐tetramethylguanidine.

  报道了一种环境光促进，无金属的策略，可直接对β，γ-不饱和azo进行全氟烷基化环化。该自由基过程具有宽泛的官能团耐受性，可在温和的反应条件下进行，并且操作简单。全氟烷基化的吡唑啉产物以良好至优异的产率获得。TMG = 1,1,3,3-四甲基胍。
• Organophotocatalytic Generation of N- and O-Centred Radicals Enables Aerobic Oxyamination and Dioxygenation of Alkenes
  作者：Xiao-Qiang Hu、Jun Chen、Jia-Rong Chen、Dong-Mei Yan、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201602597

  日期：2016.9.26

  applied for the first time to the direct conversion of N−H and O−H bonds into N‐ and O‐centred radicals, enabling a general and selective oxidative radical oxyamination and dioxygenation of various β,γ‐unsaturated hydrazones and oximes. In the reaction, O2 was employed not only as a terminal oxidant but also as the oxygen source. This protocol provided efficient access to the synthesis of various synthetically

  TEMPO和光氧化还原的催化合作策略首次应用于将N-H和O-H键直接转化为N-和O-中心的自由基，从而实现各种β，γ的一般和选择性氧化自由基的氧化和双加氧作用不饱和的和肟。在该反应中，不仅将O 2用作末端氧化剂，而且还将其用作氧源。该方案为在无金属和温和的反应条件下有效地合成各种重要的合成和生物学重要的吡唑啉，哒嗪和异恶唑啉衍生物提供了有效的途径。机理研究表明，协同有机光催化系统通过两个单电子转移（SET）过程起作用。
• Palladium-Catalyzed Aminomethylamination and Aromatization of Aminoalkenes with Aminals via C–N Bond Activation
  作者：Lixin Li、Peipei Liu、Yijin Su、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03001

  日期：2016.11.4

  the Pd-catalyzed tandem aminomethylamination/aromatization reaction with aminals via C–N bond activation. This direct and operationally simple protocol provides a fundamentally novel strategy to synthesize aromatic heterocycles from alkenes in the absence of external oxidant and base. Mechanistic studies suggested that aminal not only functioned as an aminomethyl source but also acted as formal oxidant

  由于容易实现的亚胺-烯胺互变异构作用，β，γ-不饱和已成功地用作氨基二烯的替代物，用于通过C–N键活化实现Pd催化的串联氨甲基化/芳香化反应。这种直接且操作简单的方案提供了一种根本上新颖的策略，可以在没有外部氧化剂和碱的情况下从烯烃合成芳族杂环。机理研究表明，缩醛胺不仅起氨基甲基源的作用，而且还起形式氧化剂和内碱的作用，以促进芳香化作用。