2-nitro-3-trimethylsilyloxy-4-methylpentane | 204773-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: 2-nitro-3-trimethylsilyloxy-4-methylpentane
• 英文别名: trimethyl-(2-methyl-4-nitropentan-3-yl)oxysilane
• CAS: 204773-83-1
• 化学式: C₉H₂₁NO₃Si
• 分子量: 219.356
• InChiKey: CWKWMDNXLPXHNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-3-trimethylsilyloxy-4-methylpentane 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 146.5h， 生成 4-methyl-2-N,N-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)amino-3-trimethylsilyloxy-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Structure and Stereodynamics of N,N-Bis(silyloxy)enamines

  摘要：

  The structure and stereodynamics of N,N-bis(silyloxy)enamines (1), a new class of enamines with extraordinary reactivity, have been simulated by the DFT PBE/TZP method. The computed pattern of dynamic behavior and structural peculiarities of 1 was shown to reflect adequately the results of the studies by a series of physical methods including X-ray analysis and dynamic NMR and UV spectroscopies, which provided evidence of a rather low barrier for rotation around the C,N single bond, a negligible contribution of the n-pi-conjugation, a high barrier of inversion, and high pyramidality of the nitrogen atom.

  DOI：

  10.1021/ja026548i
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-nitropentan-3-ol 、 三甲基溴硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到2-nitro-3-trimethylsilyloxy-4-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Novel Convenient Method for the Synthesis of N,N-Bis(trimethylsilyloxy)enamines

  摘要：

  研究发现，无论是伯还是仲的脂肪族硝基化合物1都能在三乙胺的存在下，与两当量的溴三甲基硅烷反应，然后通过水洗处理，以良好的产率得到相应的N,N-双(三甲基硅氧基)烯胺3。从某些仲和/或空间位阻的化合物1出发，产物3是通过相应的硅基硝酸盐2合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1998-2019