3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-7α-D-glucopyranuronosyl trichloroacetimidate | 1314133-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-7α-D-glucopyranuronosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 1314133-23-7
• 化学式: C₂₇H₃₂Cl₃F₃N₂O₁₇
• 分子量: 819.908
• InChiKey: KZHSBCYDWXCTRS-INJUWQPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  248
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-7α-D-glucopyranuronosyl trichloroacetimidate 在 甲醇 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simple heparanase substrates

  摘要：

  肝素酶能够降解蛋白聚糖上的硫酸乙酰肝素链；肝素酶的高表达水平与肿瘤细胞的转移潜力和血管生成相关，并与癌症患者术后生存率降低有关。因此，肝素酶的表达被视为癌症检测的生物标志物。尽管已经开发了多种肝素酶检测方法，但大多数方法需要制备异质性、（放射性）标记的硫酸乙酰肝素底物，并依赖于根据分子大小分离酶解产物。在致力于开发更直接的肝素酶检测方法的研究中，合成了一系列葡糖苷酸和糖基葡糖苷酸作为潜在的肝素酶底物。这些化合物设计时采用了多种可以光谱法测量的芳基酰基，通过肝素酶水解糖苷键。研究发现，N-磺酸基-4-硝基苯糖基葡糖苷酸24和N-磺酸基-甲基伞形酮糖基葡糖苷酸26能被重组人肝素酶水解。这些化合物是目前报道的最简单的肝素酶底物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05165b
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-D-glucopyranosyluronate 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-trifluoroacetamido-α-D-glucopyranosyl-(1->4)-methyl 2,3-di-O-acetyl-7α-D-glucopyranuronosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of simple heparanase substrates

  摘要：

  肝素酶能够降解蛋白聚糖上的硫酸乙酰肝素链；肝素酶的高表达水平与肿瘤细胞的转移潜力和血管生成相关，并与癌症患者术后生存率降低有关。因此，肝素酶的表达被视为癌症检测的生物标志物。尽管已经开发了多种肝素酶检测方法，但大多数方法需要制备异质性、（放射性）标记的硫酸乙酰肝素底物，并依赖于根据分子大小分离酶解产物。在致力于开发更直接的肝素酶检测方法的研究中，合成了一系列葡糖苷酸和糖基葡糖苷酸作为潜在的肝素酶底物。这些化合物设计时采用了多种可以光谱法测量的芳基酰基，通过肝素酶水解糖苷键。研究发现，N-磺酸基-4-硝基苯糖基葡糖苷酸24和N-磺酸基-甲基伞形酮糖基葡糖苷酸26能被重组人肝素酶水解。这些化合物是目前报道的最简单的肝素酶底物。

  DOI：

  10.1039/c1ob05165b