(2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester | 867266-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoate
• CAS: 867266-50-0
• 化学式: C₂₅H₅₃NO₆Si₂
• 分子量: 519.87
• InChiKey: WDQVNQABILYJAC-NHCUHLMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 calcium borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以99%的产率得到[(1S,2S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-hydroxymethyl-3-triisopropylsilanyloxy-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Syntheses of Orthogonally Protectedanti-2-Amino-1,3,4-butanetriols from an Achiral β-Ketoester

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的对映和非对映选择性合成方法，即从非手性来源合成正交保护的反-2-氨基-1,3,4-丁三醇。通过在手性钌催化剂存在下对δ-酮酯进行顺序氢化，并对生成的δ-羟基酯进行亲电氨基化，控制了相邻两个氨基化碳和羟基化碳之间的反关系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871954
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-hydroxy-4-(triisopropylsilyloxy)butyric acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 镍 lutidine 、 氢气 、 zinc methyl bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (2R,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Syntheses of Orthogonally Protectedanti-2-Amino-1,3,4-butanetriols from an Achiral β-Ketoester

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的对映和非对映选择性合成方法，即从非手性来源合成正交保护的反-2-氨基-1,3,4-丁三醇。通过在手性钌催化剂存在下对δ-酮酯进行顺序氢化，并对生成的δ-羟基酯进行亲电氨基化，控制了相邻两个氨基化碳和羟基化碳之间的反关系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871954