(5S)-N-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-phenylmorpholin-2-one | 197167-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5S)-N-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-phenylmorpholin-2-one
• 英文别名: tert-butyl N-[[(5S)-2-oxo-5-phenylmorpholin-4-yl]methyl]carbamate
• CAS: 197167-69-4
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₄
• 分子量: 306.362
• InChiKey: KUBNBRJEIWPMAU-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (5S)-N-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-phenylmorpholin-2-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以23%的产率得到(1S,2S,6R,9S)-4-methyl-9-phenyl-11-oxa-4,8-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane-3,5,12-trione
  参考文献：
  名称：

  Carbamate derived stable precursors for generating chiral azomethine ylids under mild conditions

  摘要：

  We describe the evolution of stable azomethine ylid precursors which avoid the need for an aldehyde in the ylid generation step. tert-Butyl carbamate derivative (16) demonstrates comparable efficiency to the standard method of ylid generation and trapping, but permits use of milder conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00788-6
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸叔丁酯 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5S)-N-(tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-5-phenylmorpholin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbamate derived stable precursors for generating chiral azomethine ylids under mild conditions

  摘要：

  We describe the evolution of stable azomethine ylid precursors which avoid the need for an aldehyde in the ylid generation step. tert-Butyl carbamate derivative (16) demonstrates comparable efficiency to the standard method of ylid generation and trapping, but permits use of milder conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00788-6

文献信息

• Carbamate derived stable precursors for generating chiral azomethine ylids under mild conditions
  作者：David Alker、Laurence M Harwood、C.Eleri Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00788-6

  日期：1997.9

  We describe the evolution of stable azomethine ylid precursors which avoid the need for an aldehyde in the ylid generation step. tert-Butyl carbamate derivative (16) demonstrates comparable efficiency to the standard method of ylid generation and trapping, but permits use of milder conditions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.