2-(2-bromophenyl)-3-cyclopent-3-enylpropionic acid methyl ester | 510768-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-3-cyclopent-3-enylpropionic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromophenyl)-3-cyclopent-3-en-1-ylpropanoate；methyl 2-(2-bromophenyl)-3-cyclopent-3-en-1-ylpropanoate
• CAS: 510768-50-0
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₂
• 分子量: 309.203
• InChiKey: UQOHBGQBJSTQRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-3-cyclopent-3-enylpropionic acid methyl ester 在 palladium diacetate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 66.83h， 生成 (12-benzyl-12-aza-tricyclo[8.3.1.0^2,7]tetradeca-2(7),3,5-trien-8-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Wolff-Kishner 条件下的扭曲酰胺还原：苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了 4,5-苯并-1-氮杂-三环 [4.3.1.1(3,8)] 十一烷 (1)（一种苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物）的合成，其特点是以前未知的 Wolff 应用-非共振稳定或“扭曲”酰胺的 Kishner 还原。中间体氨基酯转化为严重“扭曲的酰胺”，当暴露于醇中的肼时，提供相应的“扭曲”氨基腙。Wolff-Kishner 条件（KOH/乙二醇，200 摄氏度）提供减少的目标 1，而不水解为氨基酸衍生物。这些操作在单个烧瓶中以高产率方便地进行。

  DOI：

  10.1021/ja028152c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙酸 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2-(2-bromophenyl)-3-cyclopent-3-enylpropionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Wolff-Kishner 条件下的扭曲酰胺还原：苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物的合成

  摘要：

  描述了 4,5-苯并-1-氮杂-三环 [4.3.1.1(3,8)] 十一烷 (1)（一种苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物）的合成，其特点是以前未知的 Wolff 应用-非共振稳定或“扭曲”酰胺的 Kishner 还原。中间体氨基酯转化为严重“扭曲的酰胺”，当暴露于醇中的肼时，提供相应的“扭曲”氨基腙。Wolff-Kishner 条件（KOH/乙二醇，200 摄氏度）提供减少的目标 1，而不水解为氨基酸衍生物。这些操作在单个烧瓶中以高产率方便地进行。

  DOI：

  10.1021/ja028152c

文献信息

• Twisted Amide Reduction under Wolff−Kishner Conditions:  Synthesis of a Benzo-1-Aza-Adamantane Derivative
  作者：Crystal G. Bashore、Ivan J. Samardjiev、Jon Bordner、Jotham W. Coe

  DOI：10.1021/ja028152c

  日期：2003.3.1

  synthesis of 4,5-benzo-1-aza-tricyclo[4.3.1.1(3,8)]undecane (1), a benzo-1-aza-adamantane derivative, is described and features a previously unknown application of the Wolff-Kishner reduction of a nonresonance stabilized or "twisted" amide. An intermediate amino ester is converted to a severely "twisted amide", which, when exposed to hydrazine in alcohol, provides the corresponding "twisted" amino

  描述了 4,5-苯并-1-氮杂-三环 [4.3.1.1(3,8)] 十一烷 (1)（一种苯并-1-氮杂-金刚烷衍生物）的合成，其特点是以前未知的 Wolff 应用-非共振稳定或“扭曲”酰胺的 Kishner 还原。中间体氨基酯转化为严重“扭曲的酰胺”，当暴露于醇中的肼时，提供相应的“扭曲”氨基腙。Wolff-Kishner 条件（KOH/乙二醇，200 摄氏度）提供减少的目标 1，而不水解为氨基酸衍生物。这些操作在单个烧瓶中以高产率方便地进行。