4,4-二甲基-5-硝基-2-己酮 | 35417-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4,4-二甲基-5-硝基-2-己酮
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-nitro-2-hexanone
• 英文别名: 4,4-dimethyl-5-nitro-hexan-2-one；4,4-Dimethyl-5-nitro-hexan-2-on；4,4-Dimethyl-5-nitrohexan-2-one
• CAS: 35417-25-5
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: FOUPXYMBEKVMTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55.6-57 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.0443 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-硝基-2-己酮 在 溴 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到5-bromo-4,4-dimethyl-5-nitro-hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙烷 、 4-甲基-3戊烯-2-酮 在 Ph4PHF2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以44%的产率得到4,4-二甲基-5-硝基-2-己酮
  参考文献：
  名称：

  四苯基氢二氟化phosph：氟离子的新来源

  摘要：

  四氟化氢二苯基phosph是一种可溶且热稳定的试剂，在多种有机反应中充当氟离子的来源。

  DOI：

  10.1039/c39850000672

文献信息

• Lui, Kon-Hung; Sammes, Michael P., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 457 - 468
  作者：Lui, Kon-Hung、Sammes, Michael P.

  DOI：——

  日期：——
• Molecular Design of Organic Superbases, Azacalix[3](2,6)pyridines: Catalysts for 1,2- and 1,4-Additions
  作者：Natsuko Uchida、Junpei Kuwabara、Ayako Taketoshi、Takaki Kanbara

  DOI：10.1021/jo3017428

  日期：2012.12.7

  The molecular design, characteristics, and catalytic activity of macrocyclic amino compounds, azacalix[3](2,6)pyridine derivatives, were studied. The introduction of an electron-donating group on the pyridine moiety and bridging amino phenyl group enabled the enhancement of the basicity of azacalix[3](2,6)pyridine up to pK(BH+) = 29.5 in CD3CN. These derivatives were shown to be efficient catalysts for 1,4-addition reactions of nitroalkanes or primary alcohols to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds and 1,2-addition reactions of nitroalkanes to aromatic aldehydes.
• Tse-Tang, Man Wing; Gaffney, Betty Jean; Kelly, Robert E., Heterocycles, 1981, vol. 15, # 2, p. 965 - 974
  作者：Tse-Tang, Man Wing、Gaffney, Betty Jean、Kelly, Robert E.

  DOI：——

  日期：——
• Koslow; Fink, Metodiceskij sbornik, Nr.19/20<1954/55>49,53
  作者：Koslow、Fink

  DOI：——

  日期：——
• Notes - Cyclopropanes. XXI. 1-Acetyl-2-nitro-2,3,3-trimethylcyclopropane
  作者：Lee Smith、W. Kohlhase

  DOI：10.1021/jo01113a616

  日期：1956.7