benzyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-C-(2-carboxypropan-2-yl)-3-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside | 113308-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: benzyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-C-(2-carboxypropan-2-yl)-3-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside
• CAS: 113308-80-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅Si
• 分子量: 406.594
• InChiKey: DWIOTEIPENKPNY-SPEDKVCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-C-(2-carboxypropan-2-yl)-3-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 126.0h， 生成 (3R,5S)-5-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3-hydroxy-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylhexanedioic acid (1β,6ς)-bis-spirolactone
  参考文献：
  名称：

  Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-C-(2-carboxypropan-2-yl)-3-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside 在 苯磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以85%的产率得到benzyl 2-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-C-(2-carboxypropan-2-yl)-3-deoxy-α-D-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Pettersson, Lars; Magnusson, Goeran; Frejd, Torbjoern, Acta Chemica Scandinavica, 1993, vol. 47, # 2, p. 196 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An enantiospecific synthesis of a taxol A-ring building unit.
  作者：Lars Pettersson、Torbjörn Frejd、Göran Magnusson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96200-2

  日期：1987.1

  The optically active Taxol A-ring segment 2 was synthesized from L-arabinose via ring closure of epoxy-allylsilane 3 with BF3.OEt2.

  光学活性紫杉醇A-环段2经由环氧烯丙基硅烷的环闭合从L-阿拉伯糖合成3用BF 3 .OEt 2。