3-(1H-Indol-3-yl)-2-[3-(3-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-2,2-bis-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxymethyl}-propoxy)-propionylamino]-propionic acid methyl ester | 138424-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-Indol-3-yl)-2-[3-(3-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-2,2-bis-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxymethyl}-propoxy)-propionylamino]-propionic acid methyl ester
• CAS: 138424-03-0
• 化学式: C₆₅H₇₆N₈O₁₆
• 分子量: 1225.36
• InChiKey: BLBYRIKDUPUXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  89.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  321.68
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-Indol-3-yl)-2-[3-(3-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-2,2-bis-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxymethyl}-propoxy)-propionylamino]-propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-[3-(3-{2-[1-Carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-2,2-bis-{2-[1-carboxy-2-(1H-indol-3-yl)-ethylcarbamoyl]-ethoxymethyl}-propoxy)-propionylamino]-3-(1H-indol-3-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Polytryptophane terminated dendritic macromolecules

  摘要：

  The synthesis and characterization of dendritic macromolecules coated with tryptophan moieties are described. A direct relationship between the molecular ellipicity ( ) and the number of surface tryptophans has been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86135-2
• 作为产物：
  描述：

  四酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(1H-Indol-3-yl)-2-[3-(3-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxy}-2,2-bis-{2-[2-(1H-indol-3-yl)-1-methoxycarbonyl-ethylcarbamoyl]-ethoxymethyl}-propoxy)-propionylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polytryptophane terminated dendritic macromolecules

  摘要：

  The synthesis and characterization of dendritic macromolecules coated with tryptophan moieties are described. A direct relationship between the molecular ellipicity ( ) and the number of surface tryptophans has been demonstrated.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86135-2

文献信息

• Tryptophan Trimers and Tetramers Inhibit Dengue and Zika Virus Replication by Interfering with Viral Attachment Processes
  作者：Antonios Fikatas、Peter Vervaeke、Belén Martínez-Gualda、Olaia Martí-Marí、Sam Noppen、Eef Meyen、María-José Camarasa、Ana San-Félix、Christophe Pannecouque、Dominique Schols

  DOI：10.1128/aac.02130-19

  日期：2020.2.21

  relationship (SAR) studies demonstrated that the presence of extra phenyl rings with substituents other than COOH at the N1 or C2 position of the indole side chain is a requisite for the antiviral activity against both viruses. The molecules showed potent antiviral activity, with low cytotoxicity, when evaluated on different cell lines. Moreover, they were active against laboratory and clinical strains of

  在这里，我们报告了一类色氨酸三聚体和四聚体，它们在体外抑制登革热和寨卡病毒感染（在低微摩尔范围内）。这些化合物（AL家族）具有3个或4个外围色氨酸部分，这些色氨酸部分通过其氨基直接与中央支架相连。因此，它们的羧酸基是游离的并且暴露于外围。结构-活性关系（SAR）研究表明，在吲哚侧链的N1或C2位上存在带有COOH以外的取代基的额外苯环是抗两种病毒的必要条件。当在不同细胞系上评估时，这些分子显示出有效的抗病毒活性，且细胞毒性低。此外，它们对所有四种血清型登革热病毒的实验室和临床菌株以及选定的寨卡病毒菌株具有活性。使用两种最有效的化合物（AL439和AL440）进行的其他机理研究表明，它与登革2型病毒的病毒包膜糖蛋白（结构域III）相互作用，从而阻止了病毒附着在宿主细胞膜上。由于目前尚无针对这两种黄病毒的抗病毒剂被批准，因此，将这些分子开发为未来的治疗/预防药物需要进一步的药代动力学研究。
• C-2 Thiophenyl Tryptophan Trimers Inhibit Cellular Entry of SARS-CoV-2 through Interaction with the Viral Spike (S) Protein
  作者：Marta Gargantilla、Clara Francés、Anmol Adhav、Alicia Forcada-Nadal、Belén Martínez-Gualda、Olaia Martí-Marí、María Luisa López-Redondo、Roberto Melero、Clara Marco-Marín、Nadine Gougeard、Carolina Espinosa、Antonio Rubio-del-Campo、Rafael Ruiz-Partida、María del Pilar Hernández-Sierra、Laura Villamayor-Belinchón、Jerónimo Bravo、José-Luis Llacer、Alberto Marina、Vicente Rubio、Ana San-Félix、Ron Geller、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00576

  日期：2023.8.10