(2R,3S)-Fmoc-3-OH-Asn-OH | 1607826-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-Fmoc-3-OH-Asn-OH
• 英文别名: N-(9-fluorenylmethyl) (2R,3S)-3-hydroxyasparagine
• CAS: 1607826-16-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₆
• 分子量: 370.362
• InChiKey: LTELJSDNTYMBGT-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.82
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  138.95
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-亮氨酸 、 BOC-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-丙氨酸 、 (2R,3S)-Fmoc-3-OH-Asn-OH 、 FMOC-O-叔丁基-L-丝氨酸 、 N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-D-赖氨酸 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素 Novo29 的合成和立体化学测定

  摘要：

  本文描述了 Novo29 （clovibactin） 的合成和立体化学测定，Novo29 （clovibactin） 是一种与 teixobactin 相关且对革兰氏阳性菌具有活性的新型肽抗生素。Novo29 是一种八个残基的 depsipeptide，在大内酯环中含有迄今为止尚未确定的立体化学的非经典氨基酸羟基天冬酰胺。氨基酸结构单元 Fmoc-（2R，3 R）-羟基天冬酰胺-OH 和 Fmoc-（2R，3 S）-羟基天冬酰胺-OH 是由 （R，R） 和 （S，S）-酒石酸二乙酯合成的。然后使用这些构建单元通过固相肽合成制备 Novo29 和 epi-Novo29。通过 1H NMR 波谱、LC-MS 和体外抗生素活性与 Novo29 的真实样品相关联，确定 Novo29 含有 （2R，3 R）-羟基天冬酰胺。X 射线晶体学显示 epi-Novo29 采用两亲性构象，具有疏水表面和亲水表面。四组

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02648
• 作为产物：
  描述：

  C₂₆H₂₄N₂O₆ 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以0.51 g的产率得到(2R,3S)-Fmoc-3-OH-Asn-OH
  参考文献：
  名称：

  肽类抗生素 Novo29 的合成和立体化学测定

  摘要：

  本文描述了 Novo29 （clovibactin） 的合成和立体化学测定，Novo29 （clovibactin） 是一种与 teixobactin 相关且对革兰氏阳性菌具有活性的新型肽抗生素。Novo29 是一种八个残基的 depsipeptide，在大内酯环中含有迄今为止尚未确定的立体化学的非经典氨基酸羟基天冬酰胺。氨基酸结构单元 Fmoc-（2R，3 R）-羟基天冬酰胺-OH 和 Fmoc-（2R，3 S）-羟基天冬酰胺-OH 是由 （R，R） 和 （S，S）-酒石酸二乙酯合成的。然后使用这些构建单元通过固相肽合成制备 Novo29 和 epi-Novo29。通过 1H NMR 波谱、LC-MS 和体外抗生素活性与 Novo29 的真实样品相关联，确定 Novo29 含有 （2R，3 R）-羟基天冬酰胺。X 射线晶体学显示 epi-Novo29 采用两亲性构象，具有疏水表面和亲水表面。四组

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02648

文献信息

• Reversal of Diastereoselectivity in a Masked Acyl Cyanide (MAC) Reaction: Synthesis of Protected<i>erythro</i>-β-Hydroxyaspartate Derivatives
  作者：Mathieu Esgulian、Marie Buchotte、Régis Guillot、Sandrine Deloisy、David J. Aitken

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00664

  日期：2019.4.5

  Using Garner’s aldehyde as a substrate, one-pot MAC hydroxyhomologation reactions proceeded in good yields and with anti selectivity for the first time (dr up to 9:1). The products were used to prepare a panel of protected derivatives of erythro-β-hydroxyaspartic acid and erythro-β-hydroxyasparagine as single enantiomers in a few steps.

  使用Garner醛作为底物，单罐MAC羟基同系化反应首次以高收率和抗选择性进行（dr高达9：1）。在几个步骤中，将产物用于制备一组保护的赤型-β-羟基天冬氨酸和赤型-β-羟基天冬酰胺衍生物。