2-(3-chloro-phenylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester | 19271-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-phenylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-chloroanilino)but-2-enedioate
• CAS: 19271-07-9
• 化学式: C₁₂H₁₂ClNO₄
• 分子量: 269.685
• InChiKey: UVGWDXNONZLWNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 2-(3-chloro-phenylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester 在 2,2'-联吡啶 、 potassium acetate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到dimethyl 1-(3-chlorophenyl)-4,4-dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Three-Component Cascade Michael Addition/Heck-Type Alkylation/Annulation: Accessing Fully Substituted 1,3-Dihydro-2H-pyrrol-2-ones

  摘要：

  We report a highly efficient copper-catalyzed three-component reaction of alkylamines, acetylenedicarboxylates, and alpha-bromocarbonyls for the assembly of fully substituted 1,3-dihydro-2H-pyrrol-2-ones. A variety of alkylamines and ammonium salt are functionalized with acetylenedicarboxylates and alpha-bromocarbonyls. N-aryl enam-inoesters are also successfully alkylated with alpha-bromocarbonyls. This protocol is understood to proceed through radical Heck-type coupling of in-situ-generated bulky trisubstituted alkenes with bulky tertiary alkyl bromides, which is realized for the first time.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03189
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯胺 生成 2-(3-chloro-phenylamino)-but-2-enedioic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of melanin concentrating hormone effects on the melanin concentrating hormone receptor

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，通过对抗黑素浓集激素（MCH）的作用，通过对抗黑素浓集激素受体，有助于预防或治疗进食障碍、体重增加、肥胖、生殖和性行为异常、甲状腺激素分泌、利尿和水/电解质稳态、感觉处理、记忆、睡眠、觉醒、焦虑、抑郁、癫痫、神经退行性疾病和精神障碍。

  公开号：

  US20050209274A1