1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione | 196872-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]benzo[g]pteridine-2,4-dione
• CAS: 196872-68-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₅
• 分子量: 330.3
• InChiKey: HVRRAMAYVZERSX-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 Succinic acid mono-[(2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-benzo[g]pteridin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl] ester
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611
• 作为产物：
  描述：

  Hoffer's chlorosugar 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-benzo[g]pteridine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  核苷酸。第五部分 缩合的N 1-（2'-脱氧-β-D-核呋喃糖基）鲁嗪的合成，寡核苷酸合成中的新荧光构建基块† •

  摘要：

  各种缩合areno [克] lumazine衍生物2，3，和5 - 7合成作为糖基化反应的新的荧光苷元与2-脱氧-3，5-二- Ö - （p甲苯甲酰）-α/β-D-在Hilbert - Johnson - Birkofer反应中，赤型-五氟呋喃糖酰氯（10）形成相应的N 1-（2'-deoxyribonucleosides）15 – 21。的βd端基异构体15，17，19，和21被解封为24 – 27，并与N 1-（2'-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）lumazine（22）及其6，6，7-二苯基衍生物23一起在5'-位被二甲氧基三苯甲基化为28-33。然后将这些中间体转化成3' - （2- cyanoethyI diisopropylphosphoramidites）34 - 39，其功能如在寡核苷酸合成以及进3单体结构单元' - （氢琥珀酸酯）40 - 45可用于与固相支持材料偶联。合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800611