(R)-2-(4-Chloro-3-nitro-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester | 873923-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-Chloro-3-nitro-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 873923-16-1
• 化学式: C₁₅H₂₁ClN₂O₆S
• 分子量: 392.861
• InChiKey: QKBSKDZOQKJGGJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.308±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  115.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-Chloro-3-nitro-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢气 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Biphenylsulfonamide carboxylate, 4
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of biphenylsulfonamide carboxylate aggrecanase-1 inhibitors

  摘要：

  Aggrecanases are recently discovered enzymes that cleave aggrecan, a key component of cartilage. Aggrecanase inhibitors may provide a unique means to halt the progression of cartilage destruction in osteoarthritis. The synthesis and evaluation of biphenylsulfonamidocarboxylic acid inhibitors of aggrecanase-1 are reported. Compound 24 demonstrated 89% inhibition of proteoglycan degradation at 10 mu g/mL and has an oral bioavailability in rat of 35%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.001
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯磺酰氯 、 D-缬氨酸叔丁基盐酸盐 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-2-(4-Chloro-3-nitro-benzenesulfonylamino)-3-methyl-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of biphenylsulfonamide carboxylate aggrecanase-1 inhibitors

  摘要：

  Aggrecanases are recently discovered enzymes that cleave aggrecan, a key component of cartilage. Aggrecanase inhibitors may provide a unique means to halt the progression of cartilage destruction in osteoarthritis. The synthesis and evaluation of biphenylsulfonamidocarboxylic acid inhibitors of aggrecanase-1 are reported. Compound 24 demonstrated 89% inhibition of proteoglycan degradation at 10 mu g/mL and has an oral bioavailability in rat of 35%. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.001