4-溴-3,5-二氯苯甲酸 | 117738-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-溴-3,5-二氯苯甲酸
• 英文名称: 3,5-dichloro-4-bromobenzoic acid
• 英文别名: 4-bromo-3,5-dichloro-benzoic acid；4-Brom-3,5-dichlor-benzoesaeure；4-Bromo-3,5-dichlorobenzoic acid
• CAS: 117738-75-7
• 化学式: C₇H₃BrCl₂O₂
• mdl: MFCD14704247
• 分子量: 269.91
• InChiKey: KVYHYUJRKYXVRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-3,5-二氯苯甲酸 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 potassium carbonate 、 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 5,7-dichloro-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-6-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯-4-溴异喹啉衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种新化合物3,5‑二氯‑4‑溴异喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述3,5‑二氯‑4‑溴异喹啉及衍生物以3,5‑二氯‑4‑溴苯卤乙胺经傅克烷基化反应闭环获得。所述3,5‑二氯‑4‑溴异喹啉及衍生物可用于合成Lifitegrast的重要中间体3,5‑二氯‑4‑羧基异喹啉。本发明提供的技术方案以价格低廉，供应充足的2,6‑二氯苯胺为起始原料，经多步条件温和，操作成熟，收率均在85％以上的反应组成，各步反应均经过中试实验，因此工业化转化的可行性非常高，整体生产成本可大大降低。

  公开号：

  CN110256343A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯胺 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypochlorite 、 氢溴酸 、 copper(I) bromide 、 sodium hydroxide 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4-溴-3,5-二氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  3,5-二氯-4-溴异喹啉衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物合成技术领域，具体涉及一种新化合物3,5‑二氯‑4‑溴异喹啉衍生物及其制备方法和应用。所述3,5‑二氯‑4‑溴异喹啉及衍生物以3,5‑二氯‑4‑溴苯卤乙胺经傅克烷基化反应闭环获得。所述3,5‑二氯‑4‑溴异喹啉及衍生物可用于合成Lifitegrast的重要中间体3,5‑二氯‑4‑羧基异喹啉。本发明提供的技术方案以价格低廉，供应充足的2,6‑二氯苯胺为起始原料，经多步条件温和，操作成熟，收率均在85％以上的反应组成，各步反应均经过中试实验，因此工业化转化的可行性非常高，整体生产成本可大大降低。

  公开号：

  CN110256343A

文献信息

• [EN] PENICILLIN-BINDING PROTEIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PROTÉINE DE LIAISON À LA PÉNICILLINE
  申请人：VENATORX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2021108023A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  Described herein are certain boron-containing compounds, compositions, preparations and their use as modulators of the transpeptidase function of bacterial penicillin-binding proteins and as antibacterial agents. In some embodiments, the compounds described herein inhibit penicillin-binding proteins. In certain embodiments, the compounds described herein are useful in the treatment of bacterial infections.

  本文描述了某些含硼化合物、组合物、制剂及其作为细菌青霉素结合蛋白的跨肽酶功能调节剂和抗菌剂的用途。在某些实施例中，本文描述的化合物抑制青霉素结合蛋白。在某些实施例中，本文描述的化合物在治疗细菌感染方面是有用的。
• Pesticidal compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0279698A3

  公开（公告）日：1990-04-04

  Bicyclooctane pesticides of the formula are prepared by cyclisation of In these formulae R may be various organic groups and is preferably n-butyl or n-propyl while R² is a polysubstituted phenyl group.

  这个公式中的双环辛烷杀虫剂是通过环化反应制备的。在这些公式中，R可以是各种有机基团，最好是正丁基或正丙基，而R²是多取代苯基。
• Discovery of BGB-8035, a Highly Selective Covalent Inhibitor of Bruton’s Tyrosine Kinase for B-Cell Malignancies and Autoimmune Diseases
  作者：Yunhang Guo、Nan Hu、Ye Liu、Wei Zhang、Desheng Yu、Gongyin Shi、Bo Zhang、Longbo Yin、Min Wei、Xi Yuan、Lusong Luo、Fan Wang、Xiaomin Song、Lei Xin、Qiang Wei、Yong Li、Ying Guo、Shuaishuai Chen、Taichang Zhang、Shuo Zhang、Xing Zhou、Cuining Zhang、Dan Su、Junhua Liu、Zhenzhen Cheng、Jiye Zhang、Haimei Xing、Hanzi Sun、Xin Li、Yuan Zhao、Min He、Yue Wu、Yin Guo、Xuebing Sun、Alice Tian、Changyou Zhou、Steve Young、Xuesong Liu、Lai Wang、Zhiwei Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01938

  日期：2023.3.23

  Bruton’s tyrosine kinase (BTK) plays an essential role in B-cell receptor (BCR)-mediated signaling as well as the downstream signaling pathway for Fc receptors (FcRs). Targeting BTK for B-cell malignancies by interfering with BCR signaling has been clinically validated by some covalent inhibitors, but suboptimal kinase selectivity may lead to some adverse effects, which also makes the clinical development

  Bruton 酪氨酸激酶 (BTK) 在 B 细胞受体 (BCR) 介导的信号转导以及 Fc 受体 (FcR) 的下游信号转导通路中起着重要作用。通过干扰 BCR 信号通路靶向 BTK 治疗 B 细胞恶性肿瘤已经通过一些共价抑制剂进行了临床验证，但不理想的激酶选择性可能会导致一些不良反应，这也使得自身免疫性疾病治疗的临床开发更具挑战性。从zanubrutinib ( BGB - 3111 )开始的构效关系(SAR)导致一系列高选择性BTK抑制剂，其中BGB - 8035位于 ATP 结合口袋中，与 ATP 具有相似的铰链结合，但对其他激酶（EGFR、Tec 等）表现出高选择性。BGB - 8035具有出色的药代动力学特征以及在肿瘤学和自身免疫性疾病模型中证明的疗效研究，已被宣布为临床前候选药物。然而，与BGB - 3111相比，BGB - 8035的毒性较低。
• Effects of Halogenation of Small‐Molecule and Polymeric Acceptors for Efficient Organic Solar Cells
  作者：Han Yu、Yan Wang、Xinhui Zou、Han Han、Ha Kyung Kim、Zefan Yao、Zhibo Wang、Yuhao Li、Ho Ming Ng、Wentao Zhou、Jianquan Zhang、Shangshang Chen、Xinhui Lu、Kam Sing Wong、Zonglong Zhu、He Yan、Huawei Hu

  DOI：10.1002/adfm.202300712

  日期：——

  non-fullerene acceptors (NFAs) through halogenation, including fluorination and chlorination, represents one of the most promising strategies to boost the performance of organic solar cells (OSCs). However, it remains unclear how the F and Cl choice influences the molecular packing and performance between small-molecule and polymeric acceptors. Here, a series of small-molecule and polymeric acceptors with different

  通过卤化（包括氟化和氯化）调整非富勒烯受体 (NFA) 的特性是提高有机太阳能电池 (OSC) 性能的最有前途的策略之一。然而，目前尚不清楚 F 和 Cl 的选择如何影响小分子和聚合物受体之间的分子堆积和性能。在这里，合成了一系列具有不同卤化量和类型的小分子和聚合物受体，并研究了小分子和聚合物受体之间氟化和氯化的影响。发现与相应的氟化小分子受体相比，氯化小分子受体导致激子扩散长度更长，性能更好，这归因于它们更强的分子间堆积模式。对于聚合物受体，相比之下，氟化聚合物实现了更密集的堆积模式和更好的性能，因为氯化聚合物表现出端基部分和连接单元之间的链内共轭减少。该研究证明了不同卤化对小分子和聚合物受体的堆积模式和性能的影响，这为 OSC 的高性能受体的分子设计提供了重要指导。
• BTK inhibitors with improved dual selectivity
  申请人：BEIGENE, LTD.

  公开号：US11377449B2

  公开（公告）日：2022-07-05

  Disclosed herein is a tri-substituted phenyl Btk inhibitors with improved dual selectivity, a method and a composition for inhibiting Btk and treating disease associated with undesirable Btk activity (Btk-related diseases).

  本文公开了一种具有改进的双选择性的三取代苯基 Btk 抑制剂、一种用于抑制 Btk 和治疗与不良 Btk 活性有关的疾病（Btk 相关疾病）的方法和组合物。