1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-D-arabino-hex-1-enitol | 373606-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-D-arabino-hex-1-enitol
• CAS: 373606-52-1
• 化学式: C₂₅H₂₈O₆
• 分子量: 424.494
• InChiKey: QMHXQCKPRSECPR-OYRHQHFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以磷酸糖基和二硫代磷酸三酯为糖基化剂的寡糖合成

  摘要：

  描述了通过 1,2-脱水糖从糖基中高效地一锅合成α-和β-糖基磷酸酯和二硫代磷酸三酯。糖基磷酸酯用作多功能糖基化剂，用于合成 β-葡糖苷、β-半乳糖苷、α-岩藻糖苷、α-甘露糖苷、β-葡糖醛酸和 β-葡糖胺键，在用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 活化后。除了作为 O-糖基化的有效供体，糖基磷酸酯还可有效制备 S-糖苷和 C-糖苷。此外，还讨论了糖基磷酸酯与甲硅烷基化受体的酸催化偶联。糖基二硫代磷酸酯被合成并且也用作糖基供体。这种替代方法提供了与含有糖基的受体的兼容性，以形成 β-糖苷。为了最大限度地减少保护基团的操作，报告了使用糖基磷酸酯的正交和区域选择性糖基化策略。描述了一种正交糖基化方法，包括在硫糖苷受体存在下激活磷酸糖基供体，以及受体介导的区域选择性糖基化策略。此外，公开了利用α-和β-糖基磷酸酯反应性差异的独特糖基化策略。此处概述的程序为在溶液中组装复杂寡糖以及通过单

  DOI：

  10.1021/ja016227r
• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-glucal 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  寡糖的自动合成

  摘要：

  描述了用自动固相合成仪化学合成寡糖。辛烯二醇接头用于将增长的寡糖链连接至固体载体，并且通过烯烃复分解从载体上裂解所需的结构，从而得到戊烯基糖苷。几种重要碳水化合物的自动化合成，以较高的总收率和大约20％的产率完成，其中包括戊糖甙，蛋白聚糖连接区四糖，植物抗毒素引发剂十二糖和支链利什曼原虫脂磷酸聚糖四糖。比溶液阶段方法快20倍。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390331

文献信息

• 2‐[Dimethyl(2‐naphthylmethyl)silyl]ethoxy Carbonate (NSEC) as a New Mode of Hydroxyl Group Protection*
  作者：Simone Bufali、Alexandra Hölemann、Peter Seeberger

  DOI：10.1081/car-200067008

  日期：2005.8.1

  2‐[Dimethyl(2‐naphthylmethyl)silyl]ethoxy carbonate (NSEC) is a novel protecting group to mask hydroxyl groups. NSECCl is available in three steps from chlorodimethylvinylsilane and 2‐(bromomethyl)naphthalene. Introduction and removal of the NSEC group are performed easily and rapidly in the presence of most protecting groups currently used in carbohydrate chemistry. The removal of NSEC can be carried

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。
• Stereoselective α‐Glycosylation with GlcN3 Donors Enabled Collective Syntheses of Acinetobacter baumannii Capsular Polysaccharides K43, K47 and K88 Repeating Units†
  作者：Kunxiu Shou、Shanshan Liu、Yunqin Zhang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1002/cjoc.202400121

  日期：2024.7.15

  CPS K43, K47 and K88 repeating units have been accomplished via a new α-glycosylation method with GlcN3 as donors, which features: 1) mild reaction conditions, 2) good to high yields, 3) excellent stereoselectivities. The synthetic route also highlights an orthogonal one-pot coupling strategy on the basis of glycosyl ortho-(1-phenylvinyl)benzoates for stereoselective constructions of both 1,2-trans

  以GlcN 3 为供体，通过新型α-糖基化方法集体合成了鲍曼不动杆菌CPS K43、K47和K88重复单元，其特点是：1）反应条件温和，2）良好到高产率，3）优异的立体选择性。该合成路线还强调了基于糖基原-(1-苯基乙烯基)苯甲酸酯的正交一锅偶联策略，用于立体选择性构建1,2-反式和1,2-顺式糖苷键，排除了糖苷配基转移的问题。