methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside | 866885-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R,6R)-5-hydroxy-6-methoxy-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl 4-oxopentanoate
• CAS: 866885-34-9
• 化学式: C₂₆H₃₂O₈
• 分子量: 472.535
• InChiKey: GZVILCNRHUAMJX-SMHDKVMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethyl chloroformate 、 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以0.024 g的产率得到methyl 2-O-{2-[dimethyl(2-naphthylmethyl)silyl]ethoxycarbonyl}-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008
• 作为产物：
  描述：

  1,5-anhydro-2-deoxy-3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-D-arabino-hex-1-enitol 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3,4-di-O-benzyl-6-O-levulinoyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）作为保护羟基的新模式

  摘要：

  2- [二甲基（2-萘基甲基）甲硅烷基]乙氧基碳酸酯（NSEC）是一种新颖的保护基，可掩盖羟基。NSECCl分三步可从氯二甲基乙烯基硅烷和2-（溴甲基）萘获得。在目前碳水化合物化学中使用的大多数保护基团的存在下，可以轻松，快速地进行NSEC基团的引入和去除。NSEC的去除可以在各种醚和酯保护基存在的条件下，在温和的条件下进行。另外，NSEC基团对使用糖基磷酸酯的糖基化条件稳定。包含NSEC的二糖18的合成已经完成。

  DOI：

  10.1081/car-200067008