(2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid methylester | 147168-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid methylester
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoate
• CAS: 147168-97-6
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: ZOXSNMQWSRADLU-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-3-((2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoyl)-4,5-diphenyl-2-oxazolidinone 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylhexanoic acid methylester
  参考文献：
  名称：

  活化的锗金属促进的高度非对映选择性的Reformatsky反应。

  摘要：

  人们发现，在温和的条件下，通过用钾金属还原碘化锗（II）制备的活化锗金属可有效促进Reformatsky反应。在活化锗金属的存在下，α-溴代酮2a和2b以及α-溴代酰亚胺2e和2f与苯甲醛（1a）的反应顺利进行，得到相应的β-羟基羰基化合物3a，3b，3e和3f，分别具有良好的收率和良好的非对映选择性。还研究了对映体纯的恶唑烷酮衍生物2g-j与各种醛1a-d的活化的锗金属促进的不对称Reformatsky反应；当（1S，2R）-2-氨基-1,2-二苯乙醇衍生的2j被用作Reformatsky供体时，获得了最高的非对映选择性。极好的非对映选择性可以用齐默曼-特拉克斯勒模型中在醛和烯醇酸酯之间形成的椅子状六元过渡态来解释。Reformatsky加合物的一次重结晶，然后水解和随后的酯化反应，产生对映体纯的3-羟基-2-甲基链烷酸甲酯10j-m，几乎定量回收了对映体纯的2-恶唑烷酮14。

  DOI：

  10.1021/jo971672j

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lasonolide A
  作者：Barry M. Trost、Craig E. Stivala、Daniel R. Fandrick、Kami L. Hull、Audris Huang、Caroline Poock、Rainer Kalkofen

  DOI：10.1021/jacs.6b05127

  日期：2016.9.14

  utilizing a Ru-catalyzed alkene-alkyne coupling. This type of coupling typically generates branched products; however, through a detailed investigation, we are now able to demonstrate that subtle structural changes to the substrates can alter the selectivity to favor the formation of the linear product. The synthesis of the fragments features a number of atom-economical transformations which are highlighted

  拉索内酯是新型聚酮化合物，在体外针对多种癌细胞系表现出显着的生物活性。在此，我们描述了正式合成拉索内酯 A 的第一代方法。这些研究的关键发现最终使我们能够继续完成拉索内酯 A 的全合成。收敛方法利用 Ru 催化将两个高度复杂的片段结合在一起。烯烃-炔烃偶联。这种类型的偶联通常会产生支化产物；然而，通过详细的研究，我们现在能够证明底物的细微结构变化可以改变选择性以有利于线性产物的形成。这些片段的合成具有许多原子经济转化的特点，其中突出的是发现了一种工程酶，可以对 β-酮酯进行动态动力学还原，从而建立具有高水平对映选择性的南四氢吡喃环的绝对立体化学。
• Isolation and Structure Elucidation of Cruentarens A and B — Novel Members of the Benzolactone Class of ATPase Inhibitors from the MyxobacteriumByssovorax cruenta
  作者：Larissa Jundt、Heinrich Steinmetz、Peter Luger、Manuela Weber、Brigitte Kunze、Hans Reichenbach、Gerhard Höfle

  DOI：10.1002/ejoc.200600421

  日期：2006.11

  analysis. Both compounds are isomers of a C22 polyketide with a 2-hydroxy-4-methoxybenzoic acid terminus, which forms a 12-membered lactone in 1 and a six-membered lactone in 2. An amino group at C-22 is acylated by a 3-hydroxy-2-methylhexanoic acid group whose absolute configuration has been determined by GC analysis after hydrolysis and stereoselective synthesis. Degradation of 2 by olefin cross-metathesis

  两种新的次级代谢物，即 cruentaren A (1) 和 B (2)，已从粘杆菌 Byssovorax cruenta 中分离出来。它们的结构已通过详细的核磁共振光谱分析阐明。两种化合物都是具有 2-羟基-4-甲氧基苯甲酸末端的 C22 聚酮化合物的异构体，在 1 中形成 12 元内酯，在 2 中形成六元内酯。 C-22 处的氨基被 3 -羟基-2-甲基己酸基团，其绝对构型已在水解和立体选择性合成后通过GC分析确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 2 产生 C-12 至 C-21 片段 8，其相对构型已应用 Kishi 的 13C NMR 光谱数据库方法进行预测，并且其绝对构型已通过与两种合成立体异构体的比较得到证实。C-9 和 C-10 的构型已通过 Mosher 方法和 NMR 光谱确定。在乙烯存在下通过烯烃交叉复分解作用降解 cruentaren A (1) 得到结晶 21
• Asymmetric aldol reactions: a novel model for switching between chelation- and non-chelation-controlled aldol reactions
  作者：Tu Hsin Yan、Chang Wei Tan、Hui Chun Lee、Hua Chi Lo、Tzung Yu Huang

  DOI：10.1021/ja00060a010

  日期：1993.4

  A new camphor-based N-propionyloxazolidinethione provides remarkable levels of asymmetric induction for both chelation-and non-chelation-controlled aldol processes. While the aldol condensation of the derived di-n-butylboryl enolate with various aldehydes affords the 'Evans'' syn aldol with excellent diastereoselectivity, the chlorotitanium enolate gives the ''non-Evans' syn aldol expected from chelation control. Most noteworthy is the observation that the sense of facial selectivity from the chlorotitanium enolate of propionyloxazolidinethione is opposite to that obtained from propionyloxazolidinone. This important finding illustrates the importance of increased chelating potential of the enolate ligand, ring thiocarbonyl, in maximizing the aldol pi-facial discrimination. Final nondestructive chiral auxiliary removal via hydroperoxide-assisted hydrolysis and subsequent esterification provides enantiomerically pure methoxy-carbonyl aldols.
• Enantioselective aldol reactions with high threo or erythro selectivity using boron azaenolates
  作者：A. I. Meyers、Yukio Yamamoto

  DOI：10.1021/ja00404a064

  日期：1981.7
• MEYERS, A. I.;YAMAMOTO, YUKIO, J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, N 14, 4278-4279
  作者：MEYERS, A. I.、YAMAMOTO, YUKIO

  DOI：——

  日期：——