2-(4-fluorophenyl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate | 957131-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [2-(4-Fluorophenyl)-3-methylsulfonyloxypropyl] methanesulfonate
• CAS: 957131-16-7
• 化学式: C₁₁H₁₅FO₆S₂
• 分子量: 326.367
• InChiKey: RTEFELMQKRBUAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  543.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-fluorophenyl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 N-[3-amino-2-(4-fluorophenyl)propyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙二胺衍生物在有机溶剂中的首次脱对称化。开发制备光学活性胺的新途径。

  摘要：

  首次在有机溶剂中使用脂肪酶成功地描述了一组前手性二胺的化学合成和酶促脱对称。使用碳酸二烯丙酯在1,4-二恶烷中的PSL催化反应中，获得了高对映体纯度和良好收率的2-芳基-1,3-丙二胺家族。

  DOI：

  10.1021/ol701720m
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙酸乙酯 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)propane-1,3-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  1,3-丙二胺衍生物在有机溶剂中的首次脱对称化。开发制备光学活性胺的新途径。

  摘要：

  首次在有机溶剂中使用脂肪酶成功地描述了一组前手性二胺的化学合成和酶促脱对称。使用碳酸二烯丙酯在1,4-二恶烷中的PSL催化反应中，获得了高对映体纯度和良好收率的2-芳基-1,3-丙二胺家族。

  DOI：

  10.1021/ol701720m

文献信息

• Enzymatic Desymmetrization of Prochiral 2-Substituted-1,3-Diamines: Preparation of Valuable Nitrogenated Compounds
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Eduardo García-Urdiales、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor

  DOI：10.1021/jo8025912

  日期：2009.3.20

  A wide range of prochiral 1,3-diamines were first efficiently synthesized and subsequently desymmetrized by using lipase from Pseudomonas cepacia as catalyst and diallyl carbonate as alkoxycarbonylating agent. In all cases, the amino carbamates of R-configuration were recovered. Final selective cleavage of the N-allyloxycarbonyl moiety was carried out under mild reaction conditions, which demonstrates

  首先有效地合成了多种前手性的1,3-二胺，然后使用洋葱假单胞菌的脂肪酶作为催化剂，碳酸二烯丙酯作为烷氧基羰基化剂进行了脱对称。在所有情况下，都回收了R-构型的氨基氨基甲酸酯。N-烯丙氧羰基部分的最终选择性裂解是在温和的反应条件下进行的，这表明该化学酶促途径具有很高的通用性和潜力，可作为相关旋光性氮化衍生物合成中的中间体来源。
• Design and Synthesis of a Monofluoro-Substituted Aromatic Amino Acid as a Conformationally Restricted¹⁹F NMR ­Label for Membrane-Bound Peptides
  作者：Anton N. Tkachenko、Pavel K. Mykhailiuk、Dmytro S. Radchenko、Oleg Babii、Sergii Afonin、Anne S. Ulrich、Igor V. Komarov

  DOI：10.1002/ejoc.201301737

  日期：2014.6

  residue. Because the Cα-tetrasubstituted amino acid cannot racemize, it showed full compatibility with solid-phase peptide synthesis protocols. According to circular dichroism analysis and molecular modeling, the 19F-labeled analogues of the known helix-inducing amino acid (1-aminocyclobutane-1-carboxylic acid) do not disrupt the peptide conformation when substituted for Phe, neither in a β-turn nor in

  单氟取代的氨基酸被设计用作膜结合肽中固态 19F NMR 距离测量的构象限制标记。1-氨基-3-(4-氟苯基)环丁烷甲酸的芳香顺式和反式异构体是从2-(4-氟苯基)丙二酸二乙酯分五步合成的。它们被掺入抗微生物肽短杆菌肽 S 中以取代天然 DP 苯丙氨酸残基。由于 Cα-四取代氨基酸不能外消旋，因此它与固相肽合成方案完全兼容。根据圆二色性分析和分子建模，已知螺旋诱导氨基酸（1-氨基环丁烷-1-羧酸）的 19F 标记类似物在取代 Phe 时不会破坏肽构象，无论是在 β-转角还是在α-螺旋中。