1-<(2-Acetoxyethoxy)methyl>-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole | 110123-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-<(2-Acetoxyethoxy)methyl>-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole
• 英文别名: Ethyl 1-(2-acetyloxyethoxymethyl)-5-aminoimidazole-4-carboxylate
• CAS: 110123-44-9
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 271.273
• InChiKey: QBWPPSBGIJSBRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  472.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(2-Acetoxyethoxy)methyl>-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 5-[(Z)-[benzamido(methylsulfanyl)methylidene]amino]-1-(2-hydroxyethoxymethyl)imidazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一系列新的无环核苷。II †。带有咪唑并[4,5- d ] [1,3]恶嗪环的无环核苷的合成

  摘要：

  制备了新的无环核苷3a，b，c，其中无环鸟苷的N-1被氧原子取代。因此，用乙氧基羰基异硫氰酸酯或苯甲酰基异硫氰酸酯处理1-[（（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -5-氨基-4-乙氧基羰基咪唑（9），得到11e，f。后者用碘甲烷甲基化，得到S-甲基异硫脲衍生物12f，将其用碱处理，然后将混合物中和，得到5-氨基-3-[（2-羟基乙氧基）甲基] -3 H-咪唑并[4,5-]。d ] [1，3]恶嗪-7-一（3a）。化合物3b，c[（2-羟基乙氧基）甲基]咪唑-4-羧酸甲酯（ -被处理乙酸酐或丙酸酐与钠5-氨基1中得到7将其制得）通过5-氨基- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基] -咪唑-4-羧酰胺（5）。对无环氧嘧啶类似物的细胞毒性和针对1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的活性的评估表明，所测试的所有衍生物均无活性，但与阿昔洛韦相比，其细胞毒性相似或更低。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270525
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1H-咪唑-5-羧酸乙酯 、 阿昔洛韦侧链 生成 1-<(2-Acetoxyethoxy)methyl>-5-amino-4-ethoxycarbonylimidazole
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, HIROATSU;KANEKO, CHISATO;YAMADA, KEIKO;TAKEUCHI, TADAO;MORI, T+, 14TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., TOKUSHIMA, OCT. 30TH - NOV. 1ST, 1986, OXFO+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A series of novel acyclic nucleosides. I. Synthesis of 5-amino-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-3H-imidazo[4,5-d][1,3]oxazin-7-one.
  作者：Hiroatsu Matsumoto、Chisato Kaneko、Takeo Mori、Yoshihisa Mizuno

  DOI：10.1248/cpb.37.229

  日期：——

  A novel acyclic nucleoside (4) that N1 of acyclovir (3) is replaced by oxygen atom was prepared. 5-Amino-1-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-4-ethoxycarbonylimidazole (6a) was treated with ethoxycarbonyl isothiocyanate to give compound (7). Methylation of 7 with MeI afforded S-methylisothiourea derivative (8). Treatment of the latter with alkali followed by neutralization afforded 5-amino-3-[(2-hydroxyethoxy)methyl]-3H-imidazo[4, 5-d][1, 3]oxazin-7-one (4).

  制备了一种新型无环核苷（4），其中阿昔洛韦（3）的 N1 被氧原子取代。5-氨基-1-[(2-乙酰氧基乙氧基)甲基]-4-乙氧羰基咪唑（6a）经异硫氰酸乙氧羰基酯处理后得到化合物（7）。用 MeI 将 7 甲基化，得到 S-甲基异硫脲衍生物 (8)。后者经碱处理后中和，得到 5-氨基-3-[(2-羟基乙氧基)甲基]-3H-咪唑并[4, 5-d][1, 3]恶嗪-7-酮 (4)。
• MATSUMOTO, HIROATSU;KANEKO, CHISATO;MORI, TAKEO;MIZUNO, YOSHIHISA, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 229-232
  作者：MATSUMOTO, HIROATSU、KANEKO, CHISATO、MORI, TAKEO、MIZUNO, YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——