benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-2-yl]amino]butanoate | 288577-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-2-yl]amino]butanoate
• CAS: 288577-17-3
• 化学式: C₂₂H₂₉F₃N₂O₅
• 分子量: 458.478
• InChiKey: WUBHUIYMQXVYLU-AOIWGVFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-2-yl]amino]butanoate 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-3-((S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-methyl-propylamino)-4,4,4-trifluoro-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反和逆反psi [NHCH（CF3）] Gly肽的合成，结构和构象。

  摘要：

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液

  DOI：

  10.1002/chem.200304881
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸苄酯盐酸盐 、 (4S)-3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-4-isopropyl-2-oxazolidinone 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 benzyl (2S)-3-methyl-2-[[(2S)-1,1,1-trifluoro-4-oxo-4-[(4S)-2-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-3-yl]butan-2-yl]amino]butanoate 、
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反和逆反psi [NHCH（CF3）] Gly肽的合成，结构和构象。

  摘要：

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液

  DOI：

  10.1002/chem.200304881