1-hydroxyethyl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-quinoline | 329697-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxyethyl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-quinoline
• 英文别名: 7-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-4-methylquinolin-2-one
• CAS: 329697-03-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: ZXMDCWYHZIIQAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxyethyl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-quinoline 在 硫酸 、 碘 、 sulfur 作用下， 反应 3.0h， 生成 7-hydroxy-1-[2-(3-hydroxy-10H-phenothiazin-2-yl)-ethyl]-4-methyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pandey; Saxena; Joshi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 5, p. 1015 - 1017

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-hydroxyethyl-7-hydroxy-4-methyl-2-oxo-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activities of Some 2,3-Disubstituted Quinazoline Derivatives

  摘要：

  在寻找新型有效抗病毒药物的过程中，合成了2,3-二取代喹唑啉衍生物，并测试了其抗病毒活性。对氨基苯甲酸（1）在吡啶中与芳香酸酰氯反应得到2-芳基-4-氧代-3H-苯并噁嗪（2），后者再与对氨基苯甲酸（PABA）反应生成2-芳基-3-对羧基苯基-4-氧代-3H-喹唑啉（3）。化合物3在浓硫酸存在下进一步与酰胺醇反应，生成3-[苯甲酸-(3-邻苯二甲酰亚胺甲基/3-乙基-3H-2-苯基-4-氧代喹唑啉基/1-乙基-7-羟基-4-甲基-2-氧代喹啉基)]-2-芳基-3H-喹唑啉-4-酮（4）。合成的化合物4a-f已对对体外和体内抗日本脑炎病毒（JEV）和I型单纯疱疹病毒（HSV-I）进行了评价。所合成的化合物通过物理和化学分析进行了表征。获得的结果可作为构建新型化学实体的关键步骤，与标准药物相比具有有趣的抗病毒活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.19132

文献信息

• Pandey; Kumar, Jitendra; Saxena, Journal of the Indian Chemical Society, 2007, vol. 84, # 6, p. 593 - 597
  作者：Pandey、Kumar, Jitendra、Saxena、Mukesh、Joshi、Bajpai

  DOI：——

  日期：——
• Pandey; Tusi; Misra, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2010, vol. 49, # 1, p. 107 - 111
  作者：Pandey、Tusi、Misra、Shukla

  DOI：——

  日期：——